การนำเสนอแอพพลิเคชั่นอะเซทิลีน การนำเสนออะเซทิลีน

ย้อนกลับไปข้างหน้า

ความสนใจ! การแสดงตัวอย่างสไลด์มีวัตถุประสงค์เพื่อให้ข้อมูลเท่านั้นและอาจไม่ใช่ตัวเลือกการนำเสนอทั้งหมด หากคุณสนใจงานนี้ โปรดดาวน์โหลดเวอร์ชันเต็ม

วัตถุประสงค์ของบทเรียน:

• เกี่ยวกับการศึกษา: เพื่อรวมแนวคิดของไฮโดรคาร์บอนไม่อิ่มตัว ศึกษาคุณสมบัติและการใช้งานของอะเซทิลีน
• กำลังพัฒนา: สอนให้ใช้วิธีการเปรียบเทียบ การวางนัยทั่วไป การสรุปผล การขยายความสนใจทางปัญญา
• การเลี้ยงดู: เพื่อส่งเสริมความสนใจในวิชาเคมี

อุปกรณ์:มัลติมีเดียโปรเจคเตอร์ คอมพิวเตอร์ บทเรียนนี้มาพร้อมกับการนำเสนอคู่มืออิเล็กทรอนิกส์ "ห้องปฏิบัติการเสมือน เคมี เกรด 8-11” แหล่งข้อมูลทางอินเทอร์เน็ต

ประเภทบทเรียน:รวมกัน

แบบฟอร์มบทเรียน:บทเรียนการเรียนรู้สื่อใหม่โดยใช้ไอซีที

ระหว่างเรียน

ผม... เวลาจัดงาน

II... การนำเสนอวัสดุใหม่

ความลึกลับ

- เผาไหม้ด้วยการก่อตัวของคาร์บอนไดออกไซด์และน้ำ แต่ไม่ใช่อัลเคน
- ขจัดสีของน้ำโบรมีน แต่ไม่ใช่อัลเคน
- ส่งไปยังสูตรทั่วไป C n H 2n – 2 แต่ไม่ใช่อัลคาเดียน

พรอมต์- ประกอบด้วยคาร์บอน 2 อะตอม (สไลด์ 2)

1. อัลไคน์ - เหล่านี้เป็นไฮโดรคาร์บอนอะลิฟาติก (acyclic) ไม่อิ่มตัว (ไม่อิ่มตัว) โดยมีพันธะคาร์บอน - คาร์บอนสามตัว
C ≡ C ในลูกโซ่และสูตรทั่วไป С n H 2n – 2

2. โครงสร้าง

อะเซทิลีน- สมาชิกคนแรกของชุดอะเซทิลีนิกไฮโดรคาร์บอนที่คล้ายคลึงกันหรืออัลไคเนส
สูตรโมเลกุลของอะเซทิลีน C 2 H 2
สูตรโครงสร้างของอะเซทิลีน H – C≡C – H
สูตรอิเล็กทรอนิกส์ชม : กับ : : : กับ : NS

อะตอมของคาร์บอนของอะเซทิลีนที่เชื่อมโยงกันด้วยพันธะสามตัวอยู่ในสถานะ sp- การผสมพันธุ์ เมื่อโมเลกุลอะเซทิลีนถูกสร้างขึ้น อะตอมของ C แต่ละอะตอมจะไฮบริไดซ์ทีละตัว NS- และ NS-ออร์บิทัล เป็นผลให้แต่ละอะตอมของ C ได้มาสองออร์บิทัลลูกผสมและสอง NS-ออร์บิทัลยังคงเป็นแบบไม่ใช่ไฮบริด ออร์บิทัลลูกผสมสองวงคาบเกี่ยวกัน และพันธะ σ เกิดขึ้นระหว่างอะตอม C ออร์บิทัลลูกผสมอีกสองวงทับซ้อนกับ NS-ออร์บิทัลของอะตอม H และพันธะ σ ยังก่อตัวขึ้นระหว่างพวกมันกับอะตอม C สี่ไม่ใช่ลูกผสม NS-orbitals ถูกวางไว้ในแนวตั้งฉากร่วมกันและตั้งฉากกับทิศทางของ σ-bonds ในเครื่องบินเหล่านี้ NS-ออร์บิทัลคาบเกี่ยวกัน และเกิดพันธะ π สองพันธะ ซึ่งค่อนข้างเปราะบางและแตกง่ายในปฏิกิริยาเคมี
ดังนั้นในโมเลกุลอะเซทิลีนจึงมีพันธะ σ สามพันธะ (พันธะ C – C หนึ่งพันธะและพันธะ C – H สองพันธะ) และพันธะ π สองพันธะระหว่างอะตอม C สองอะตอม พันธะสามในอัลไคน์ไม่ใช่พันธะเดี่ยวสามเท่า แต่เป็นพันธะเดี่ยวที่รวมกันซึ่งประกอบด้วยพันธะสามอัน: หนึ่งพันธะ σ- และสองพันธะ π-พันธะ
โมเลกุลอะเซทิลีนมีโครงสร้างเชิงเส้น การปรากฏตัวของพันธะที่สามทำให้เกิดการบรรจบกันของอะตอม C: ระยะห่างระหว่างจุดศูนย์กลางคือ 0.120 นาโนเมตร

sp-hybrid orbitals ของสองอะตอมของคาร์บอนในสถานะ
ก่อนการก่อตัวของพันธะสามและพันธะ C – H

แผนผังแสดงโครงสร้างของโมเลกุลอะเซทิลีน (นิวเคลียสของอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนบนเส้นตรงเส้นเดียว พันธะ p สองตัวระหว่างอะตอมของคาร์บอนอยู่ในระนาบตั้งฉากสองระนาบร่วมกัน)(สไลด์ 4,5)

3. คุณสมบัติทางกายภาพ

C 2 H 2 - อะเซทิลีนเป็นก๊าซไม่มีสี เบากว่าอากาศ ละลายได้เล็กน้อยในน้ำ ในรูปแบบบริสุทธิ์ แทบไม่มีกลิ่น
คุณสมบัติของ homologues เปลี่ยนแปลงคล้ายกับแอลคีน ในแง่ของคุณสมบัติทางกายภาพ แอลไคน์คล้ายกับอัลคีนและอัลเคน จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของพวกมันเพิ่มขึ้นตามน้ำหนักโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น ภายใต้สภาวะปกติ อัลไคน์ C 2 –C 3 เป็นก๊าซ C 4 –C 16 เป็นของเหลว และอัลไคน์ที่สูงกว่าจะเป็นของแข็ง การปรากฏตัวของพันธะสามในสายโซ่นำไปสู่การเพิ่มขึ้นของจุดเดือด ความหนาแน่น และการละลายในน้ำเมื่อเทียบกับโอเลฟินส์และพาราฟิน (สไลด์ 6)

4. คุณสมบัติทางเคมีของอัลคีน

1. ปฏิกิริยาการเติม

1) ฮาโลเจนเนชั่น- เป็นขั้นเป็นตอน จนถึงอนุพันธ์ของแอลเคน:
(เหมือนแอลคีน ทำให้น้ำโบรมีนลดลง !)

CH≡CH + Br 2 → CHBr = CHBr (1,2-ไดโบรโมอีทีน)

CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 –CHBr 2 (1,1,2,2-tetrabromoethane)

2) การให้น้ำ- (ปฏิกิริยาของ M.G. Kucherov)

CH≡CH + H 2 O Hg2 +, H +→ → CH 3 –CH = O

ดำเนินการต่อหน้าเกลือปรอท (II) - HgSO 4, Hg (NO 3) 2 - ด้วยการก่อตัวของอะซีตัลดีไฮด์:

ปฏิกิริยานี้ตั้งชื่อตามนักวิทยาศาสตร์ชาวรัสเซีย Mikhail Grigorievich Kucherov (1881)

3) พอลิเมอไรเซชัน

ภายใต้เงื่อนไขบางประการ อะเซทิลีนสามารถพอลิเมอไรเซชันกับเบนซีนและไวนิลอะเซทิลีนได้

เมื่ออะเซทิลีนถูกส่งผ่านถ่านกัมมันต์ที่อุณหภูมิ 450–500 ° C อะเซทิลีนไตรเมอไรเซชันจะเกิดขึ้นกับการก่อตัวของน้ำมันเบนซิน (ND Zelinsky, 1927):

2. ปฏิกิริยาของการเกิดออกซิเดชันและการลดลง

1) การเผาไหม้- เปลวไฟควันมาก

С n H 2n – 2 + (3n – 1) / 2O 2 NS→ nCO 2 + (n – 1) H 2 O + Q

R – C≡C – H + Cl → R – C≡C – Cu ↓ + NH 4 Cl + NH 3

เงินและทองแดง (I) อะเซทิเลไนด์ - สลายตัวโดยกรดไฮโดรคลอริก:

R – C≡C – Cu ↓ + HCl → R – C≡C – H + CuCl

โลหะอะเซทิลีไนด์เป็นวัตถุระเบิด!

3. การใช้อะเซทิลีน(สไลด์ 7)

สาม... การรักษาความปลอดภัยวัสดุ:(สไลด์ 9)

- ไฮโดรคาร์บอนอะไรเป็นอัลคีน?
- อะไรคือคุณสมบัติในโครงสร้างของอัลไคน์?
- จะรับก๊าซอะเซทิลีนได้อย่างไร?
- อะเซทิลีนใช้ที่ไหน?

IV... สรุป.การให้คะแนน

วี... การบ้าน.ตำรา O.S. Gabrielyan "เคมีเกรด 10" บทสรุป

หากต้องการใช้ตัวอย่างการนำเสนอ ให้สร้างบัญชี Google (บัญชี) ของคุณเองและเข้าสู่ระบบ: https://accounts.google.com

คำบรรยายสไลด์:

1. SN 3 - SN 3 2. SN 2 = SN 2 3. SN ≡ SN 4 SN 2 = SN - SN = SN 2 ในบรรดาสารที่ระบุ ให้เลือกสารที่ไม่ได้อยู่ในคลาสไฮโดรคาร์บอนที่ศึกษาก่อนหน้านี้ : Berthelot 1860 อะเซทิลีน

อะเซทิลีนและคล้ายคลึงกัน

เล่นติก-แทค-โท เส้นทางที่ชนะคือสูตรที่สอดคล้องกับอัลไคน์: C 2 H 2 C 10 H 22 C 7 H 16 C 6 H 12 C 4 H 6 C 5 H 10 C 5 H 8 C 4 H 8 C 3 H 4

1.CH 3 - CH = CH - CH 3 2. CH 2 = CH - C = CH 2 ∣ CH 3 3. CH 3 - CH 2 - CH 2 - C ≡ CH 4. CH 3 - C ≡ C - CH 2 - SN 3 5. SN 3 - SN - SN 3 ∣ SN 3 6. SN ≡ С - SN– SN - SN 3 ∣ ∣ SN 3 SN 3 เลือกสูตรอัลคีน: pentine -2 3,4-dimethylpentine -1 pent in -1 -IN

โครงสร้างโมเลกุลอะเซทิลีน

วิธีการผลิตอะเซทิลีน: อีเมล ปัจจุบัน 1.2СN 4  С 2 Н 2 + 3Н 2 (วิธีมีเทน) el. ปัจจุบัน 2.2C + H 2  C 2 H 2 3. CaC 2 + 2 H 2 O  Ca (OH) 2 + C 2 H 2 (วิธีคาร์ไบด์)

สมบัติทางเคมี ปฏิกิริยาการเผาไหม้ I 2СН ≡ СН + 5О 2 → 4СО 2 + 2Н 2 О

ปฏิกิริยาเพิ่มเติม HYDRATION HALOGENATION HYDRATION HYDROHALOGENATION CH≡CH + H 2 O Hg2 +, → CH 3 CH = O Y acetaldehyde (แม่น้ำ Kucherova) С H≡CH + Br 2 → CHBr = CHBr (1,2 - dibromoethene) CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 -CHBr 2 (1,1,2,2-tetrabromoethane) HC≡CH + HC I AlBr3 → C HCI = CH 2 ไวนิลคลอไรด์ R - С ≡ С - R + Н 2 → R - CH = CH - H - C ≡ C - H + H 2 → H - CH = CH - H

(- CH 2 - CH -) n ∣ С l ปฏิกิริยาโพลีไวนิลคลอไรด์

ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่ออัลไคน์ที่มีพันธะสามตัวที่ส่วนท้ายของห่วงโซ่: Н C≡CH + OH → Аg -C≡C-Ag ↓ + 2NH 3 + H 2 O ตกตะกอนสีขาวเทาของซิลเวอร์อะเซทิลีไนด์

โพลีไวนิลคลอไรด์ PLASTICAT VINIPLAST

POLYVINYL CHLORIDE แผ่นพีวีซี POLYVINYL CHLORIDE ท่อพีวีซี

POLYVINYL CHLORIDE คาร์บอนไดออกไซด์ สารประกอบออร์กาโนคลอรีน Water POISON! อย่าเผา!

การใช้อะเซทิลีนในการบำบัดเปลวไฟของโลหะกำลังประสบกับการแข่งขันที่รุนแรงจากก๊าซที่ติดไฟได้ซึ่งหาได้ง่ายกว่า (ก๊าซธรรมชาติ โพรเพน – บิวเทน ฯลฯ) อย่างไรก็ตาม ข้อดีของอะเซทิลีนอยู่ที่อุณหภูมิการเผาไหม้สูงสุดซึ่งถึง 3100 ° C นั่นคือเหตุผลที่การบำบัดด้วยเปลวไฟของส่วนประกอบที่สำคัญของโครงสร้างการสร้างเครื่องจักรนั้นดำเนินการด้วยอะเซทิลีนเท่านั้นซึ่งรับประกันประสิทธิภาพและคุณภาพของการเชื่อมสูงสุด กระบวนการ.

ยางสังเคราะห์ ยางสังเคราะห์ ยางสังเคราะห์ ยางสังเคราะห์ วัสดุ ยางสังเคราะห์

อะเซทิลีนใช้สำหรับการเชื่อมและตัดโลหะอัตโนมัติที่เรียกว่า ในการทำเช่นนี้ คุณต้องมีถังแก๊สสองถัง - พร้อมออกซิเจน (เป็นสีน้ำเงิน) และอะเซทิลีน (สีขาว) นอกจากนี้ อะเซทิลีนยังสามารถทำหน้าที่เป็นผลิตภัณฑ์เริ่มต้นสำหรับการสังเคราะห์สารประกอบอินทรีย์ที่ซับซ้อนอีกมากมาย อะเซทิลีนเป็นสารประกอบที่ทำปฏิกิริยาซึ่งผ่านปฏิกิริยามากมาย เคมีของอะเซทิลีนนั้นอุดมไปด้วย สามารถรับสารประกอบต่างๆ ได้หลายร้อยชนิด ไม่มีเหตุผลเลยที่ประมาณ 70% ของการผลิตอะเซทิลีนทั้งหมดจะใช้สำหรับการสังเคราะห์สารอินทรีย์ทางอุตสาหกรรม และ 30% ใช้สำหรับการเชื่อมและการตัดโลหะ

ปัญหาที่ 1 เขียนสูตรโครงสร้างของ isomeric acetylenic hydrocarbons ขององค์ประกอบ C 7 H 12 ซึ่งเป็นสายโซ่หลักที่ประกอบด้วยอะตอมของคาร์บอนห้าตัวและตั้งชื่อ ปัญหาที่ 2 เมื่อส่วนผสมของโพรเพนและอะเซทิลีนถูกส่งผ่านขวดที่มีน้ำโบรมีน น้ำหนักของขวดเพิ่มขึ้น 1.3 กรัม ด้วยการเผาไหม้ที่สมบูรณ์ของส่วนผสมเริ่มต้นของไฮโดรคาร์บอนจำนวนเท่ากันคือคาร์บอน 14 ลิตร (NU) มอนออกไซด์ (IV) ถูกปล่อยออกมา กำหนดสัดส่วนมวลของโพรเพนในส่วนผสมเริ่มต้น

3,3-dimethylpentine-1 4,4-dimethylpentine-1 3.4-dimethylpentine-1 3-ethylpentine-1 ในกรณีที่สอง ไอโซเมอร์เดี่ยวเป็นไปได้เมื่อกลุ่มเมทิลสองกลุ่มอยู่ในตำแหน่ง 4: 4,4-dimethylpentine-2 ตอบ. 5 ไอโซเมอร์ วิธีแก้ปัญหาหมายเลข 1 พันธะสามตัวในสายโซ่หลักสามารถอยู่ในตำแหน่งที่ 1 และ 2: C - C - C - C ≡ CC - C - C ≡ C - C ในกรณีแรก ไอโซเมอร์โครงสร้างได้สี่กลุ่ม (สอง —CH 3 กลุ่มในตำแหน่ง 3,3; 3.4; 4.4 หรือหนึ่งกลุ่ม -C 2 H 5 ในตำแหน่ง 3):

วิธีแก้ปัญหาหมายเลข 2 อะเซทิลีนถูกดูดซับโดยน้ำโบรมีน: HC ≡ CH + 2Br 2 → HCBr 2 -CHBr 2 1.3 g คือมวลของอะเซทิลีน v (C 2 H 2) = 1.3 / 26 = 0.05 โมล ในระหว่างการเผาไหม้ของอะเซทิลีนจำนวนนี้ตามสมการ 2C 2 H 2 + 5O2 = 4CO 2 + 2H 2 O 2-0.05 = 0.1 โมลของ CO 2 ถูกปล่อยออกมา ปริมาณ CO 2 ทั้งหมดคือ 14 / 22.4 = 0.625 โมล ในระหว่างการเผาไหม้โพรเพนตามสมการ C 3 H 8 + 5O 2 = 3C O 2 + 4H 2 O ปล่อย 0.625 - 0.1 = 0.525 โมลของ CO 2 ในขณะที่ 0.525 / 3 = 0.175 mol C 3 H 8 ด้วย a มวล 0.175 - 44 = 7.7 ก. มวลรวมของส่วนผสมไฮโดรคาร์บอนคือ 1.3 + 7.7 = 9.0 ก. และเศษส่วนมวลของโพรเพนคือ: w (C 3 H 8) = 7.7 / 9.0 = 0.856 หรือ 85.6% ตอบ. โพรเพน 85.6%

"ไต่บันไดแห่งความรู้" สร้างเรื่องราวเกี่ยวกับอัลไคน์ คุณสมบัติโครงสร้าง สูตรทั่วไป คำต่อท้ายทั่วไป Alkyne isomerism วิธีการผลิตอะเซทิลีน คุณสมบัติทางเคมีทั่วไป การใช้งาน

วัตถุประสงค์ของบทเรียน :

• เพื่อศึกษาคุณสมบัติทางเคมีของอะเซทิลีนตามการใช้งานในระบบเศรษฐกิจของประเทศ โครงสร้างทางอิเล็กทรอนิกส์และเชิงพื้นที่ของโมเลกุล
• เพื่อรวมความสามารถในการอนุมานสูตรของอินทรียวัตถุด้วยเศษส่วนมวลของธาตุ เพื่อให้นักเรียนรู้จักอนุกรมคล้ายคลึงกัน isomerism และศัพท์เฉพาะของอัลไคน์

ความลึกลับ:

• - เผาไหม้ด้วยการก่อตัวของน้ำและคาร์บอนไดออกไซด์ แต่ไม่ใช่อัลเคน -
• - ขจัดสีของน้ำโบรมีน แต่ไม่ใช่อัลคีน -

• - เป็นไปตามสูตรทั่วไป CnH2n-2 แต่ไม่ใช่อัลโคเดียนและมีคาร์บอนสองอะตอม

ไฮโดรคาร์บอน

ไม่ จำกัด

CH ≡ CH หรือ C 2 NS 2

1. อะเซทิลีนใช้เพื่อให้ได้ไวนิลคลอไรด์

ซึ่งใช้เพื่อให้ได้โพลิไวนิลคลอไรด์

การใช้อะเซทิลีนและคุณสมบัติทางเคมีของอะเซทิลีน

2.อะเซทิลีนเป็นวัตถุดิบในการผลิตอะซีตัลดีไฮด์

การใช้อะเซทิลีนและคุณสมบัติทางเคมีของอะเซทิลีน

3. Trimerization ของอะเซทิลีนเหนือถ่านกัมมันต์นำไปสู่การก่อตัวของเบนซีน

การใช้อะเซทิลีนและคุณสมบัติทางเคมีของอะเซทิลีน

4. เมื่ออะเซทิลีนเผาไหม้ในกระแสออกซิเจน จะเกิดเปลวไฟออกซิเจน-อะเซทิลีน ซึ่งใช้สำหรับการเชื่อมและตัดโลหะอัตโนมัติ

2СН ≡ СН + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О

การใช้อะเซทิลีนและคุณสมบัติทางเคมีของอะเซทิลีน

• 5. Copper acetylenide ได้มาจากอะเซทิลีนซึ่งใช้เป็นตัวเร่งปฏิกิริยาในการสังเคราะห์สารอินทรีย์
• CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCI

อัลไคน์

– อะไซคลิกไฮโดรคาร์บอนที่บรรจุอยู่ในโมเลกุล นอกเหนือจากพันธะเดี่ยว พันธะสามหนึ่งพันธะระหว่างอะตอมของคาร์บอน และสอดคล้องกับสูตรทั่วไป Cn H2n-2

การบ้าน

• 1. สร้างบทสรุปพื้นฐานของผู้เขียนเกี่ยวกับเนื้อหาใหม่ (§ 6)
• 2. เตรียมการนำเสนอที่บ้านด้วยเนื้อหาเพิ่มเติมในหัวข้อที่ศึกษา
• 3. หากคุณมีอินเทอร์เน็ตที่บ้าน ค้นหาข้อมูลเพิ่มเติมเกี่ยวกับการใช้อะเซทิลีน

คุณสมบัติทางกายภาพ ภายใต้สภาวะปกติ ก๊าซไม่มีสี เบากว่าอากาศ อะเซทิลีนบริสุทธิ์ 100% ไม่มีกลิ่น แต่อะเซทิลีนทางเทคนิคมีสารเจือปนที่ทำให้มีกลิ่นฉุน ละลายได้เล็กน้อยในน้ำ ละลายได้ดีในอะซิโตน จุดเดือด 83.6 องศาเซลเซียส เปลวไฟอะเซทิลีน - ออกซิเจน (อุณหภูมิแกน 2621 ° C)

อะเซทิลีนต้องใช้ความระมัดระวังเป็นอย่างยิ่งเมื่อใช้งาน อาจระเบิดเมื่อกระแทก เมื่อถูกความร้อนถึง 500 ° C หรือเมื่อถูกบีบอัดอย่างแรง อะเซทิลีนที่ปล่อยสู่ที่โล่งสามารถจุดประกายจากประกายไฟเพียงเล็กน้อย รวมถึงไฟฟ้าสถิตจากนิ้ว

คุณสมบัติทางเคมี อะเซทิลีนกับน้ำในที่ที่มีเกลือปรอทและตัวเร่งปฏิกิริยาอื่น ๆ ก่อตัวเป็นอะซีตัลดีไฮด์ โมเลกุลมีพลังงานสูงและมีความร้อนจำเพาะสูงในการเผาไหม้ kcal / m³ เมื่อเผาด้วยออกซิเจน อุณหภูมิเปลวไฟจะสูงถึง 3150 ° C นอกจากนี้อะตอมไฮโดรเจนของอะเซทิลีนยังถูกแยกออกได้ง่ายในรูปของโปรตอน กล่าวคือ แสดงคุณสมบัติที่เป็นกรด

ใช้อะเซทิลีน: สำหรับการเชื่อมและการตัดโลหะ, แหล่งกำเนิดแสงสีขาวสว่างมากในโคมไฟแบบสแตนด์อโลน, ในการผลิตวัตถุระเบิด, สำหรับการผลิตกรดอะซิติก, เอทิลแอลกอฮอล์, ตัวทำละลาย, พลาสติก, ยางสำหรับการผลิต คาร์บอนแบล็คในเครื่องยนต์จรวด หลอดไฟอะเซทิลีน

อะเซทิลีน
วิชาเคมีสำหรับนักเรียนชั้น ป.9 เสร็จสิ้นโดยอาจารย์วิชาเคมี MBOU "OOSh", Kirsanov อาคารการศึกษาหมายเลข 2: E. A. Gvozdeva

อะเซทิลีนไฮโดรคาร์บอน
อะซีไทเลนิก ไฮโดรคาร์บอน (แอลไคเนส) ถูกเรียกว่าไฮโดรคาร์บอนที่ไม่อิ่มตัว (ไม่อิ่มตัว) ที่มีพันธะสามหนึ่งพันธะในโมเลกุลและมีสูตรทั่วไป CnH2n-2 บรรพบุรุษของชุดที่คล้ายคลึงกันของไฮโดรคาร์บอนเหล่านี้คืออะเซทิลีน HCCH

โครงสร้างอะเซทิลีน
อะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลอะเซทิลีนอยู่ในสถานะ sp-hybridization ซึ่งหมายความว่าอะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมมี sp-orbitals ไฮบริดสองอัน ซึ่งแกนนั้นตั้งอยู่บนเส้นเดียวกันที่มุม 180 °ต่อกันและกัน ในขณะที่ p-orbitals สองตัวยังคงไม่ใช่แบบไฮบริด ความยาวของพันธะ CC - 0.120 nm sp- ออร์บิทัลไฮบริดของอะตอมของคาร์บอนสองอะตอมในสถานะก่อนการก่อตัวของพันธะสามตัวและพันธะ C – H

หนึ่งในสองออร์บิทัลแบบไฮบริดของอะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอมคาบเกี่ยวกัน ส่งผลให้เกิดพันธะ s ระหว่างอะตอมของคาร์บอน วงโคจรลูกผสมที่เหลือแต่ละวงคาบเกี่ยวกับ s-orbital ของอะตอมไฮโดรเจน ก่อตัวเป็นพันธะ s-C – H p-orbitals ที่ไม่ใช่ลูกผสมสองตัวของอะตอมของคาร์บอนแต่ละอะตอม ซึ่งตั้งฉากกันและตั้งฉากกับทิศทางของ σ-bonds ซ้อนทับกันและสร้างพันธะ π สองอัน ดังนั้น พันธะสามตัวจึงมีลักษณะเฉพาะด้วยการรวมกันของพันธะ σ- หนึ่งตัวและพันธะ π-สองตัว

ระบบการตั้งชื่อ
ตามระบบการตั้งชื่อสากล ชื่อของอะเซทิลีนิกไฮโดรคาร์บอนได้มาจากอัลเคนที่สอดคล้องกันโดยแทนที่คำต่อท้าย –an โดย –yn ห่วงโซ่หลักมีหมายเลขจากจุดสิ้นสุดที่พันธะสามอยู่ใกล้กว่า ตำแหน่งของพันธะสามตัวระบุด้วยจำนวนอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ใกล้กับจุดเริ่มต้นของห่วงโซ่ 1 2 3 4 5 CH3 - C ≡ C - CH (CH3) - CH3 4-เมทิลเพนไทน์-2

ไอโซเมอริซึม
1) isomerism ของโครงกระดูกคาร์บอน (เริ่มจาก C5H8) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH (CH3) - CH3 pentin-1 3-methylbutin-1 2) isomerism ของตำแหน่งของพันธะสาม ( เริ่มจาก C4H6) CH≡ C-CH2-CH2-CH3 CH3-C≡C-CH2-CH3 pentin-1 pentin-2 3) ไอโซเมอร์ระหว่างคลาส (อัลคาเดียน) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2 = CH-CH = CH-CH3 เพนติน-1 เพนทาไดอีน-1,3

คุณสมบัติทางกายภาพ
ในแง่ของคุณสมบัติทางกายภาพ แอลไคน์คล้ายกับอัลคีนและอัลเคน จุดหลอมเหลวและจุดเดือดของพวกมันเพิ่มขึ้นตามน้ำหนักโมเลกุลที่เพิ่มขึ้น ภายใต้สภาวะปกติ อัลไคน์ C2 – C3 คือก๊าซ C4 – C16 เป็นของเหลว และอัลไคน์ที่สูงกว่าจะเป็นของแข็ง อัลไคน์ละลายได้ไม่ดีในน้ำ ดีกว่าในตัวทำละลายอินทรีย์ การปรากฏตัวของพันธะสามในสายโซ่นำไปสู่การเพิ่มขึ้นของจุดเดือด ความหนาแน่น และการละลายในน้ำเมื่อเทียบกับโอเลฟินส์และพาราฟิน

รับ
1) ในอุตสาหกรรม อะเซทิลีนได้มาจากไพโรไลซิสที่อุณหภูมิสูงของมีเทน 1500 ° C 2CH4 → HC≡CH + 3H2 2) การดีไฮโดรจีเนชันของอัลเคน Ni, t CH3 - CH3 ↔ 2H2 + CH  CH 3) อะเซทิลีนได้มาจากวิธีคาร์ไบด์โดยการสลายตัวของแคลเซียมคาร์ไบด์กับน้ำ CaC2 + 2H2O → Ca (OH) 2 + HC≡CH

4) สามารถหาอัลไคน์ได้โดยการทำดีไฮโดรฮาโลจิเนชันของพาราฟินไดฮาโลจิเนต ในกรณีนี้ อะตอมของฮาโลเจนสามารถอยู่ได้ทั้งที่อะตอมของคาร์บอนที่อยู่ติดกันและที่อะตอมของคาร์บอนหนึ่งอะตอม CH3 – CH (Br) –CH2 (Br) + 2 KOH → CH3 – C≡CH + 2KBr + 2H2O แอลกอฮอล์ rr

คุณสมบัติทางเคมี
อัลไคน์มีลักษณะเฉพาะโดยปฏิกิริยาการเติมทั้งหมดของแอลคีน อย่างไรก็ตาม หลังจากที่โมเลกุลแรกของรีเอเจนต์ถูกยึดติด พวกเขายังมีพันธะ π อีกหนึ่งพันธะ (อัลไคน์กลายเป็นอัลคีน) ซึ่งสามารถเข้าสู่ปฏิกิริยาการเติมอีกครั้งด้วย โมเลกุลที่สองของรีเอเจนต์ นอกจากนี้ อัลไคน์ที่ "ไม่ถูกแทนที่" ยังแสดงคุณสมบัติที่เป็นกรดที่เกี่ยวข้องกับการกำจัดโปรตอนออกจากอะตอมของคาร์บอนที่ประกอบเป็นพันธะสามตัว (≡C – H) 1. ปฏิกิริยาเพิ่มเติม 1) การเติมไฮโดรเจนทำได้โดยการให้ความร้อนด้วยตัวเร่งปฏิกิริยาโลหะเดียวกัน (Ni, Pd หรือ Pt) เช่นเดียวกับในกรณีของแอลคีน แต่ในอัตราที่ต่ำกว่า CH3 – C≡CH + H2 → CH3 – CH = CH2 CH3 – CH = CH2 + H2 → CH3 – CH2 – CH3

1. ปฏิกิริยาการเติม 2) ฮาโลเจนเนชัน อัลไคน์ทำให้น้ำโบรมีนเปลี่ยนสี (ปฏิกิริยาเชิงคุณภาพต่อพันธะสามชั้น) ปฏิกิริยาของการเกิดฮาโลเจนของอัลไคน์จะช้ากว่าปฏิกิริยาของแอลคีน HC≡CH + Br2 → CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 – CHBr2 3) ไฮโดรฮาโลจิเนชัน ผลลัพธ์ที่ได้ถูกกำหนดโดยกฎ Markovnikov CH3 – C≡CH + HBr → CH3 – CBr = CH2 CH3 – CBr = CH2 + HBr → CH3 – CBr2 – CH3

1. ปฏิกิริยาเพิ่มเติม 4) Hydration (ปฏิกิริยาของ Kucherov) การเติมน้ำจะดำเนินการต่อหน้าปรอทซัลเฟต MG Kucherov ค้นพบและตรวจสอบปฏิกิริยานี้ในปี 1881 การเติมน้ำเป็นไปตามกฎของ Markovnikov ส่งผลให้แอลกอฮอล์ที่ไม่เสถียรกับกลุ่มไฮดรอกซิลที่พันธะคู่ (ที่เรียกว่า enol) ถูกไอโซเมอร์เป็นสารประกอบคาร์บอนิลที่เสถียรกว่า - คีโตน HgSO4 C2H5 – C≡CH + H2O → C2H5 - C - CH3 H2SO4 || O ในกรณีของการให้น้ำของอะเซทิลีนเอง ผลิตภัณฑ์สุดท้ายคือ อะซีตัลดีไฮด์ HC≡CH + H2O ––HgSO4 → CH3 - CH = O

1. ปฏิกิริยาการเติม 5) พอลิเมอไรเซชัน Alkines เนื่องจากการปรากฏตัวของพันธะสามจึงมีแนวโน้มที่จะเกิดปฏิกิริยาพอลิเมอไรเซชันซึ่งสามารถดำเนินการได้ในหลายทิศทาง: a) ภายใต้อิทธิพลของเกลือทองแดงที่ซับซ้อน การเกิดไดเมอไรเซชันและการตัดแต่งเชิงเส้นของอะเซทิลีนเกิดขึ้น katHC≡CH + HC≡CH → CH2 = CH – C≡CH kat CH2 = CH – C≡CH + HC≡CH → CH2 = CH – C≡C – CH = CH2 b) การตัดแต่งกิ่ง (สำหรับอะเซทิลีน) Cact., t 3CH≡CH → С6Н6 (เบนซิน)

2. สมบัติความเป็นกรด (ทดแทน) 6) อะตอมไฮโดรเจนของอะเซทิลีนสามารถถูกแทนที่ด้วยโลหะด้วยการก่อตัวของอะเซทิลีน ดังนั้น เมื่ออะเซทิลีนถูกกระทำโดยโลหะโซเดียมหรือโซเดียมเอไมด์ โซเดียมอะเซทิลีไนด์จะเกิดขึ้น HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2 อะเซทิลีไนด์สีเงินและทองแดงได้มาจากปฏิกิริยากับสารละลายแอมโมเนียตามลำดับของซิลเวอร์ออกไซด์และคอปเปอร์คลอไรด์ HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg ↓ + H2O (สารละลายแอมโมเนีย) HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu ↓ + 2HCl (สารละลายแอมโมเนีย)

3. ออกซิเดชัน 7) การเผาไหม้ 2SN SN + 4O2 → CO2 + 2H2O + 3C ↓ เนื่องจากมีคาร์บอนจำนวนมากในโมเลกุลของอัลคีน พวกมันจึงเผาไหม้ด้วยเปลวไฟที่มีควัน เมื่อออกซิเจนถูกเป่าเข้าไป จะสว่างขึ้น t = 2500ºC 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O + Q 8) เมื่อมีโพแทสเซียมเปอร์แมงกาเนต อะเซทิลีนจะถูกออกซิไดซ์ได้ง่ายเป็นกรดออกซาลิก (การลดสีของสารละลาย KMnO4 เป็นปฏิกิริยาเชิงคุณภาพสำหรับการปรากฏตัวของพันธะสาม) 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + + 8MnO2 + 8KOH

การใช้อัลคีน

การบ้าน: § 34 หมายเลข 3,5,6 หน้า 166