La química orgánica es la química del átomo de carbono. La cantidad de compuestos orgánicos es decenas de veces mayor que la de inorgánicos, lo que solo se puede explicar características del átomo de carbono :

a) el esta en electronegatividad de escala media y el segundo período, por tanto, no le conviene renunciar a los propios y aceptar electrones ajenos y adquirir una carga positiva o negativa;

segundo) estructura especial de la capa de electrones - no hay pares de electrones y orbitales libres (solo hay un átomo más con una estructura similar - hidrógeno, que es probablemente la razón por la cual el carbono con hidrógeno forma tantos compuestos - hidrocarburos).

La estructura electrónica del átomo de carbono.

С - 1s 2 2s 2 2p 2 o 1s 2 2s 2 2p x 1 2p y 1 2p z 0

Gráficamente:

Un átomo de carbono en estado excitado tiene la siguiente fórmula electrónica:

* С - 1s 2 2s 1 2p 3 o 1s 2 2s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1

Como células:

Forma de los orbitales s y p

Orbital atómico - la región del espacio donde es más probable que detecte un electrón, con los números cuánticos correspondientes.

Es un "mapa de contorno" electrónico tridimensional en el que la función de onda determina la probabilidad relativa de encontrar un electrón en un punto dado del orbital.

Los tamaños relativos de los orbitales atómicos aumentan a medida que aumentan sus energías ( número cuántico principal - n), y su forma y orientación en el espacio está determinada por los números cuánticos l y m. Los electrones en los orbitales se caracterizan por un número cuántico de espín. Cada orbital no puede contener más de 2 electrones con espines opuestos.

Cuando se forman enlaces con otros átomos, el átomo de carbono transforma su capa de electrones de modo que se forman los enlaces más fuertes y, por lo tanto, se libera la mayor cantidad de energía posible y el sistema ha adquirido la mayor estabilidad.

Cambiar la capa de electrones de un átomo requiere energía, que luego se compensa con la formación de enlaces más fuertes.

La transformación de la capa de electrones (hibridación) puede ser principalmente de 3 tipos, dependiendo del número de átomos con los que el átomo de carbono forma enlaces.

Tipos de hibridación:

sp 3 - un átomo forma enlaces con 4 átomos vecinos (hibridación tetraédrica):

La fórmula electrónica para sp 3 es un átomo de carbono híbrido:

* С –1s 2 2 (sp 3) 4 en forma de celdas

El ángulo de enlace entre orbitales híbridos es ~ 109 °.

Fórmula estereoquímica de un átomo de carbono:

sp 2 - Hibridación (estado de valencia) - un átomo forma enlaces con 3 átomos vecinos (hibridación trigonal):

Fórmula electrónica de sp 2 - átomo de carbono híbrido:

* С –1s 2 2 (sp 2) 3 2p 1 en forma de celdas

El ángulo de enlace entre orbitales híbridos es de ~ 120 °.

Fórmula estereoquímica de sp 2 - átomo de carbono híbrido:

sp - Hibridación (estado de valencia) - un átomo forma enlaces con 2 átomos vecinos (hibridación lineal):

Fórmula electrónica para sp - átomo de carbono híbrido:

* С –1s 2 2 (sp) 2 2p 2 en forma de celdas

El ángulo de enlace entre orbitales híbridos es ~ 180 °.

Fórmula estereoquímica:

El orbital s está involucrado en todos los tipos de hibridación, ya que tiene un mínimo de energía.

El reordenamiento de la nube de electrones permite la formación de los enlaces más fuertes y la mínima interacción de átomos en la molécula resultante. Donde los orbitales híbridos pueden no ser idénticos, pero los ángulos de enlace pueden ser diferentes, por ejemplo CH 2 Cl 2 y CCl 4

2. Enlaces covalentes en compuestos de carbono

Vínculos covalentes, propiedades, métodos y motivos de la educación: el currículo escolar.

Déjame recordarte:

1. Formación comunicativa entre átomos se puede considerar como resultado de la superposición de sus orbitales atómicos, y cuanto más eficaz es (cuanto mayor es la integral de superposición), más fuerte es el enlace.

Según los datos calculados, las eficiencias relativas superpuestas S rel aumentan de la siguiente manera:

Por lo tanto, el uso de orbitales híbridos, por ejemplo, sp 3 -orbitales de carbono en la formación de enlaces con cuatro átomos de hidrógeno, conduce a la aparición de enlaces más fuertes.

2. Los enlaces covalentes en los compuestos de carbono se forman de dos formas:

Y)Si dos orbitales atómicos se superponen a lo largo de sus ejes principales, entonces el enlace resultante se llama - enlace σ.

Geometría. Por lo tanto, durante la formación de enlaces con átomos de hidrógeno en el metano, cuatro orbitales híbridos sp 3 ~ del átomo de carbono se superponen con los orbitales s de cuatro átomos de hidrógeno, formando cuatro enlaces σ fuertes idénticos ubicados en un ángulo de 109 ° 28 "entre sí (ángulo tetraédrico estándar) Una estructura tetraédrica estrictamente simétrica similar también surge, por ejemplo, durante la formación de CCl 4; si los átomos que forman enlaces con el carbono no son los mismos, por ejemplo, en el caso de CH 2 Cl 2, la estructura espacial diferirá ligeramente de la completamente simétrica, aunque en esencia permanece tetraédrica. ...

Longitud de enlace Σ entre átomos de carbono depende de la hibridación de los átomos y disminuye al pasar de sp 3 - hibridación a sp. Esto se explica por el hecho de que el orbital s está más cerca del núcleo que el orbital p, por lo tanto, cuanto mayor es su participación en el orbital híbrido, más corto es y, en consecuencia, el enlace resultante es más corto.

B) Si dos atómicos pags -los orbitales paralelos entre sí realizan una superposición lateral por encima y por debajo del plano donde se encuentran los átomos, el enlace resultante se llama - π (Pi) - comunicación

Superposición lateralde orbitales atómicos es menos eficiente que superponerse a lo largo del eje principal, por lo tanto π -las conexiones son menos fuertes que σ -conexión. Esto se manifiesta, en particular, en el hecho de que la energía de un enlace doble carbono-carbono es menos del doble de la energía de un enlace simple. Por lo tanto, la energía del enlace C-C en el etano es 347 kJ / mol, mientras que la energía del enlace C \u003d C en el eteno es solo de 598 kJ / mol, y no de ~ 700 kJ / mol.

El grado de superposición lateral de dos orbitales atómicos 2p , y de ahí la fuerza π -el enlace es máximo si dos átomos de carbono y cuatro unidos a ellos los átomos están ubicados estrictamente en un plano, es decir, si ellos coplanar , ya que solo en este caso los orbitales 2p atómicos son exactamente paralelos entre sí y, por lo tanto, son capaces de superponerse al máximo. Cualquier desviación del estado coplanar debido a la rotación alrededor σ - un enlace que conecta dos átomos de carbono conducirá a una disminución en el grado de superposición y, en consecuencia, a una disminución en la fuerza π -el enlace, lo que ayuda a mantener la planitud de la molécula.

Rotación alrededor de un doble enlace carbono-carbono es imposible.

Distribución π -electrones por encima y por debajo del plano de la molécula significa la existencia áreas de carga negativalisto para la interacción con cualquier reactivo deficiente en electrones.

Los átomos de oxígeno, nitrógeno, etc. también tienen diferentes estados de valencia (hibridaciones), mientras que sus pares de electrones pueden estar tanto en orbitales p como híbridos.

El átomo de carbono es el bloque de construcción básico del que se forman los compuestos orgánicos. Para llenar la capa de valencia con ocho electrones (como un gas inerte), un átomo de carbono debe emparejar sus electrones con los electrones de cuatro átomos de hidrógeno.

Como resultado de la hibridación y el apareamiento de electrones, se llenan tanto la capa de electrones de valencia del carbono como las capas de valencia de los átomos de hidrógeno. Se crea una configuración electrónica extremadamente estable y se forma una molécula estable de CH 4 llamada metano.

Los electrones de diferentes átomos forman pares, que se indican simbólicamente con puntos. Cada par de estos electrones da un enlace covalente. Por conveniencia, cada uno de estos pares de electrones de diferentes átomos, o un enlace covalente, generalmente se representa como una línea (enlace) que conecta los átomos unidos.

Los cuatro enlaces del átomo de carbono representan las cuatro valencias que posee el átomo de carbono. Asimismo, un enlace entre cada átomo de hidrógeno y un átomo de carbono representa una valencia que posee cada átomo de hidrógeno.

Sin embargo, estas representaciones simplificadas no reflejan la verdadera geometría 3D de la molécula de metano. El metano tiene una estructura tetraédrica debido a la hibridación. Todos los ángulos entre los enlaces de HCH en el metano son 109,5 ° (Fig. 8). La estructura tetraédrica permite que cada uno de los átomos de hidrógeno ocupe una posición lo más distante posible de los átomos de hidrógeno vecinos. Como resultado, las fuerzas de repulsión entre los átomos de hidrógeno vecinos se vuelven mínimas.

Los enlaces covalentes carbono-hidrógeno del metano son enlaces fuertes. Para obtener de 1 g-molécula (1 mol) de metano (16 g) sus átomos de carbono e hidrógeno constituyentes, se necesitarían 404 kcal de energía. Dado que hay cuatro enlaces carbono-hidrógeno en la molécula de metano, cada uno tiene una energía promedio de 101 kcal / mol. Este enlace se considera un enlace covalente muy fuerte.

El carbono (C) es el sexto elemento de la tabla periódica con un peso atómico de 12. El elemento pertenece a los no metales y tiene un isótopo de 14 C. La estructura del átomo de carbono es la base de toda la química orgánica, ya que todas las sustancias orgánicas incluyen moléculas de carbono.

Átomo de carbono

Posición del carbono en la tabla periódica de Mendeleiev:

• sexto número de serie;
• cuarto grupo;
• segundo período.

Figura: 1. La posición del carbono en la tabla periódica.

Con base en los datos de la tabla, podemos concluir que la estructura del átomo del elemento carbono incluye dos capas, en las que se encuentran seis electrones. La valencia del carbono en la materia orgánica es constante e igual a IV. Esto significa que hay cuatro electrones en el nivel electrónico exterior y dos en el interior.

De los cuatro electrones, dos ocupan un orbital esférico 2s y los dos restantes ocupan un orbital 2p en forma de mancuerna. En un estado excitado, un electrón del orbital 2s se transfiere a uno de los orbitales 2p. Cuando un electrón se mueve de un orbital a otro, se gasta energía.

Por tanto, un átomo de carbono excitado tiene cuatro electrones desapareados. Su configuración se puede expresar mediante la fórmula 2s 1 2p 3. Esto permite formar cuatro enlaces covalentes con otros elementos. Por ejemplo, en una molécula de metano (CH 4), el carbono forma enlaces con cuatro átomos de hidrógeno: un enlace entre los orbitales s del hidrógeno y el carbono y tres enlaces entre los orbitales p del carbono y los orbitales s del hidrógeno.

El diagrama de la estructura del átomo de carbono se puede representar como + 6C) 2) 4 o 1s 2 2s 2 2p 2.

Figura: 2. La estructura del átomo de carbono.

Propiedades físicas

El carbono se encuentra naturalmente en forma de rocas. Se conocen varias modificaciones de carbono alotrópicas:

• grafito;
• diamante;
• carbino;
• carbón;
• hollín.

Todas estas sustancias difieren en la estructura de la red cristalina. La sustancia más dura, el diamante, tiene una forma cúbica de carbono. A altas temperaturas, el diamante se convierte en grafito con estructura hexagonal.

Figura: 3. Celosías cristalinas de grafito y diamante.

Propiedades químicas

La estructura atómica del carbono y su capacidad para unir cuatro átomos de otra sustancia determinan las propiedades químicas del elemento. El carbono reacciona con los metales para formar carburos:

• Ca + 2C → CaC2;
• Cr + C → CrC;
• 3Fe + C → Fe 3 C.

También reacciona con óxidos metálicos:

• 2ZnO + C → 2Zn + CO 2;
• PbO + C → Pb + CO;
• SnO 2 + 2C → Sn + 2CO.

A altas temperaturas, el carbono reacciona con los no metales, en particular con el hidrógeno, formando hidrocarburos:

C + 2H 2 → CH 4.

Con oxígeno, el carbono forma dióxido de carbono y monóxido de carbono:

• C + O 2 → CO 2;
• 2C + O 2 → 2CO.

El monóxido de carbono también se forma cuando interactúa con el agua.

El compuesto orgánico más simple es el metano. Su molécula consta de cinco átomos, uno de carbono y cuatro de hidrógeno, espaciados uniformemente alrededor de este átomo de carbono central. Aquí nos enfrentamos, en primer lugar, con el postulado más importante de la química orgánica: en todas las moléculas orgánicas sin carga, el carbono es siempre tetravalente. Gráficamente, esto se expresa en el hecho de que debe combinarse con los símbolos químicos de otros elementos o del mismo carbono mediante cuatro guiones. En el metano, los cuatro átomos de hidrógeno están a la misma distancia del átomo de carbono y lo más lejos posible entre sí en el espacio.

En una molécula de metano, un átomo de carbono está en el centro de un tetraedro regular y cuatro átomos de hidrógeno en sus vértices.

Así es como se ve una molécula de metano teniendo en cuenta el tamaño de los átomos.

Para construir un modelo de molécula, tomamos un tetraedro, es decir, un tetraedro regular formado por triángulos equiláteros, y colocamos un átomo de carbono en su centro. Los átomos de hidrógeno se ubicarán a lo largo de los vértices del tetraedro. Combinemos todos los hidrógenos con el átomo de carbono central. El ángulo α entre dos de estas líneas es de 109 grados y 28 minutos.

Entonces, hemos construido un modelo de metano. Pero, ¿cuáles son las dimensiones de las moléculas en realidad? En las últimas décadas, con la ayuda de métodos de investigación física (de ellos hablaremos más adelante), ha sido posible determinar con precisión las distancias interatómicas en las moléculas de compuestos orgánicos. En una molécula de metano, la distancia entre los centros de un átomo de carbono y cualquier átomo de hidrógeno es de 0,109 nm (1 nanómetro, nm, es igual a 10 -9 m). Para visualizar cómo se ve una molécula en el espacio, utilizan los modelos de Stewart-Brigleb, en los que los átomos están representados por bolas de cierto radio.

Ahora hagámonos la siguiente pregunta: ¿Cuáles son las fuerzas que unen a los átomos en la molécula del compuesto orgánico, por qué los átomos de hidrógeno no se separan del centro de carbono?

Un átomo de carbono consta de un núcleo cargado positivamente (su carga es +6) y seis electrones que ocupan diferentes orbitales * alrededor del núcleo, cada uno de los cuales corresponde a un cierto nivel de energía.

* (El orbital se puede considerar como la región del espacio en la que la probabilidad de encontrar un electrón es mayor.)

Dos electrones ocupan el orbital más bajo más cercano al núcleo. Interactúan más fuertemente con "su" núcleo y no participan en la formación de enlaces químicos. Los otros cuatro electrones son un asunto diferente. Se cree que en el llamado átomo de carbono no excitado, es decir, en un átomo separado que no forma ningún enlace con otros átomos, estos electrones se ubican de la siguiente manera: dos en el subnivel inferior s y dos en un subnivel superior r... De una manera algo simplificada y esquemática, podemos asumir que una nube que forma un electrón ubicado en s-subnivel, tiene forma de esfera. Las nubes r-los electrones parecen ochos volumétricos, y estos ochos pueden ubicarse en el espacio a lo largo de los ejes x, y y z... En consecuencia, cada átomo tiene tres r-orbitales: p x, p y y p z. Entonces, cada orbital de un átomo tiene una forma determinada y está ubicado de una manera especial en el espacio.

Para interactuar con otros átomos, para formar enlaces químicos con ellos, un átomo de carbono debe primero entrar en un especial, estado emocionado. En este caso, un electrón salta de s-orbitales en pags-orbital. Como resultado, un electrón ocupa un esférico s-orbital, y los otros tres electrones forman tres orbitales-ocho. Sin embargo, esta situación es energéticamente desventajosa para el átomo. La menor energía del átomo corresponde a cuatro orbitales idénticos, ubicados simétricamente en el espacio. Por lo tanto, mezclar, promediar o, como dicen, hibridación disponible orbitales, y el resultado son cuatro nuevos orbitales idénticos.

Estos orbitales híbridos también son similares a los ochos, pero los ochos son unilaterales: la densidad de electrones se desplaza casi por completo hacia un lado. Dichos orbitales hibridados se designan sp 3 (según el número de electrones de diferentes orbitales no híbridos que participan en su formación: uno con s-orbitales y tres - con r-orbital).

¿Cómo funciona la molécula de metano? Para cada uno de los cuatro orbitales híbridos dirigidos desde el átomo de carbono en diferentes direcciones (o más bien, hacia las esquinas de un tetraedro imaginario que se puede construir a su alrededor), los átomos de hidrógeno son adecuados H. Un átomo de hidrógeno es un núcleo con una carga de +1 (para un isótopo ligero de hidrógeno ordinario - solo un protón) y un electrón que ocupa un orbital esférico alrededor del protón. Las nubes de electrones de "carbono" e "hidrógeno" se superponen, lo que significa la formación de un enlace químico. Cuanto más se superponen las nubes de electrones de diferentes átomos, más fuerte es el enlace. Ahora queda claro por qué los orbitales hibridados son más rentables; después de todo, una figura de ocho abultada y unilateral puede superponerse mucho más con la nube de electrones de hidrógeno que los orbitales no híbridos menos extendidos en el espacio. Tenga en cuenta que este razonamiento es algo condicional: un átomo de carbono puro, por así decirlo, único y no excitado no existe realmente. Por lo tanto, no tiene sentido discutir cómo ocurren realmente todas estas transformaciones de orbitales, llamadas hibridación. Sin embargo, para la conveniencia de describir enlaces químicos mediante fórmulas y números, tales convenciones son útiles. Estaremos convencidos de esto más de una vez.

¿Cómo conseguir metano?

Una de las formas más sencillas es actuar sobre el carburo de aluminio con agua:

Sin embargo, el carburo de aluminio es un material de partida demasiado caro para obtener un producto tan común y tan barato como el metano, y no hay necesidad de obtenerlo de otros compuestos; después de todo, el gas natural consiste en un 85-98% de metano.

El metano es uno de los principales bloques de construcción a partir de los cuales se pueden construir compuestos orgánicos. ¿Cuáles son estos compuestos y cómo se pueden obtener del metano?

En realidad, el metano es una sustancia relativamente inerte y el conjunto de reacciones químicas que se pueden llevar a cabo con él es reducido.

Tomemos una mezcla de dos gases, metano y cloro, y colóquela en un recipiente de vidrio. Si este recipiente se mantiene en la oscuridad, no se observa ninguna reacción. Pero intentemos iluminar la botella con luz solar.

Un cuanto de luz interactúa con una molécula de cloro, como resultado de lo cual la molécula se divide en dos partes: dos átomos de cloro:

Los átomos resultantes son mucho más activos que las moléculas; atacan inmediatamente las moléculas de metano y capturan átomos de hidrógeno. En este caso, se forman moléculas de cloruro de hidrógeno HCl y partículas muy inestables y muy activas, los llamados radicales CH 3 metilo:

El resultado es un átomo de cloro que ya conocemos (su destino futuro no es difícil de predecir: ataca nuevas moléculas de metano y todo se repite) y el clorometano, o cloruro de metilo, es un derivado del metano, en el que uno de los átomos de hidrógeno es reemplazado por cloro.

La reacción de la que hablamos pertenece a la categoría de los llamados reacciones en cadena, en el que cada etapa, como en una cadena, está conectada con la anterior y la siguiente. Las partículas activas, el producto de una etapa (aquí se trata de átomos de cloro y radicales metilo ⋅СН 3), se utilizan en la siguiente etapa como materiales de partida. El descubrimiento de las reacciones en cadena fue uno de los principales acontecimientos de la historia de la ciencia química, y el académico N.N.Semenov y el científico inglés S.N.Khiishelwood recibieron el Premio Nobel por su contribución al estudio de tales reacciones y la creación de su teoría.

Si introducimos tales cantidades de reactivos en la reacción que hay dos moléculas de metano por molécula de cloro, básicamente obtenemos cloruro de metilo CH 3 Cl. Si tomamos cloro en exceso, entonces la reacción de sustitución irá más allá y, además de cloruro de metilo, también cloruro de metileno CH 2 Cl 2, cloroformo CHCl 3 y, finalmente, el producto de sustitución completa de hidrógeno por cloro, tetracloruro de carbono CCl 4:

Pero no olvidemos nuestra tarea: construir varias moléculas complejas a partir de simples bloques de construcción, moléculas de metano. Para ello necesitamos cloruro de metilo. Si actúa sobre este compuesto con sodio metálico, entonces de cada dos moléculas de CH 3 Cl, se forma una molécula de etano, en la que hay un enlace carbono-carbono:

¿Qué es el etano? Este es metano, en el que uno de los hidrógenos se reemplaza por el radical metilo ⋅CH 3. Y este radical en sí, como ya sabemos, se obtiene mediante la separación de un átomo de hidrógeno del metano.

Si ahora en etano reemplazamos uno de los hidrógenos (cualquier átomo) con metilo, entonces obtenemos una nueva sustancia: propano CH 3 -CH 2 -CH 3. Cómo se puede hacer esto en la práctica, sabemos: primero, en metano y etano, reemplace un hidrógeno con cloro y luego actúe sobre una mezcla de metilo y cloruro de etilo sódico (esta reacción se llama reacción de Wurz en honor al químico francés que la descubrió):

Vayamos más lejos. Reemplacemos uno de los átomos de hidrógeno con cloro en propano. ¡Resulta que ahora no importa qué átomo reemplazar! Reemplazando el hidrógeno en el átomo de carbono extremo (hay dos de esos átomos) o en el promedio, obtenemos dos compuestos diferentes: cloruro de propilo normal ( norte-cloruro de propilo) y cloruro de isopropilo:

Reemplacemos ahora los átomos de cloro en cada uno de estos compuestos con grupos metilo. Obtenemos dos butano diferentes: butano normal (es decir, no ramificado) ( norte-butano) y yo asi-butano:

Agreguemos a las moléculas obtenidas un "ladrillo" más. Empecemos con norte-butano. Aquí uno de los átomos de hidrógeno extremos se puede sustituir por metilo. Obtenemos pentano normal. Puede reemplazar uno de los hidrógenos medios. Vamos a yo asi-pentano. Aparentemente de norte-butano ya no obtendrás nada nuevo. Volvamos a yo asi-butano. Si uno de los hidrógenos extremos (en grupos CH 3) se reemplaza en él, llegamos al ya mencionado yo asi-pentano, y reemplazando el átomo de hidrógeno del medio, obtenemos neopentano:

Puede continuar este procedimiento de forma indefinida. Todas estas conexiones se llaman hidrocarburos (más precisamente - hidrocarburos saturados o alcanos), porque constan de solo dos elementos: carbono e hidrógeno. En cualquier alcano, el número de átomos de hidrógeno es 2 norte + 2, donde norte - el número de átomos de carbono. Por lo tanto, la fórmula para el hidrocarburo limitante se puede escribir generalmente de la siguiente manera: C norte H 2n + 2 .

Al construir nuestras estructuras, debo decir que nos detuvimos a tiempo. El hecho es que el número de posibles isómeros aumenta catastróficamente rápidamente con un aumento en el número de átomos de carbono en la molécula de alcano. Por lo tanto, para el decano, un hidrocarburo С 10 Н 22, posiblemente 75 isómeros diferentes, el número de isómeros para un hidrocarburo С 20 Н 42 (eicosano) es 366 319. El número de isómeros posibles para el tetracontano, un hidrocarburo С 40 Н 82 es difícil de imaginar: 62 491 178 805 831.

Ahora queda claro por qué ya se conoce una cantidad tan grande de compuestos orgánicos en la actualidad, varios millones, y por qué en este sentido la química orgánica ha superado con creces a la química inorgánica. Pero hasta ahora, solo se ha hablado de los representantes más simples de sustancias orgánicas: sobre hidrocarburos saturados.

Hemos obtenido una serie de hidrocarburos isoméricos a partir del metano mediante la reacción de Wurtz. Sin embargo, en la práctica, nadie hace esto. El hecho es que los hidrocarburos más simples, junto con el metano, están contenidos en el gas natural, cuya composición es diferente para diferentes campos. Por ejemplo, el gas del campo Severo-Stavropol contiene 85% de metano, aproximadamente 5% de etano, 2,5% de propano y 1,4% de pentano e hidrocarburos más pesados. El gas del campo Gazlinskoye consiste en metano en un 98%, el etano en él es solo un 1,6%. Hay muchos hidrocarburos en el petróleo, pero más sobre eso en los próximos capítulos.

Los hidrocarburos inferiores (metano, etano, propano y butano) son gases incoloros, inodoros o con un leve olor a gasolina. Los hidrocarburos del pentano al pentadecano C 15 H 32 son líquidos y, finalmente, los hidrocarburos superiores a temperaturas ordinarias son sólidos.

A medida que aumenta el número de átomos de carbono, aumentan el punto de ebullición y el punto de fusión del compuesto.

Los hidrocarburos saturados tienen otro nombre: parafinasreflejando su inercia química (en latín parum affinis - baja afinidad). Y, sin embargo, se utilizan bastante en la industria química para obtener una amplia variedad de sustancias. En el diagrama se muestran las principales direcciones de uso industrial del metano.

Antes de terminar de hablar del metano y los hidrocarburos saturados, respondamos una pregunta: ¿cómo se realiza el enlace en las parafinas entre dos átomos de carbono, por ejemplo, en el etano? Aquí todo es simple: alrededor de cada átomo de carbono hay, como en el metano, cuatro sp 3 -orbitales, tres de ellos forman enlaces con átomos de hidrógeno y uno se superpone exactamente con el mismo orbital de otro átomo de carbono. La longitud del enlace C-C es de 0,154 nm.

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La teoría de la valencia jugó un papel importante en el desarrollo de la teoría de la química en general y de la química orgánica en particular. Partiendo de la teoría de la valencia, Kekulé supuso que el átomo de carbono es tetravalente, y en 1858 intentó, basándose en este supuesto, representar la estructura de las moléculas y radicales orgánicos más simples. En el mismo 1858, el químico escocés Archibald Scott Cooper (1831-1892) propuso representar las fuerzas que conectan los átomos (o enlaces, como se les llama comúnmente) en forma de guiones. Después de que se "construyó" la primera molécula orgánica, quedó bastante claro por qué las moléculas orgánicas, por regla general, son mucho más grandes y más complejas que las inorgánicas.

Según las ideas de Kekulé, los átomos de carbono se pueden unir entre sí utilizando uno o más de sus cuatro enlaces de valencia, formando cadenas largas, rectas o ramificadas. Aparentemente, ningún otro átomo tiene esta notable capacidad en la medida en que la tiene el carbono.

Entonces, imaginando que cada átomo de carbono tiene cuatro enlaces de valencia, y cada átomo de hidrógeno tiene uno de esos enlaces, podemos representar los tres hidrocarburos más simples (compuestos cuyas moléculas están formadas solo por átomos de carbono e hidrógeno), metano CH4, etano C2H6 y propano C3H8, de la siguiente manera:

Al aumentar el número de átomos de carbono, esta secuencia puede continuar y casi indefinidamente. Al agregar oxígeno (dos enlaces de valencia) o nitrógeno (tres enlaces de valencia) a la cadena de hidrocarburos, podemos representar las fórmulas estructurales de las moléculas de alcohol etílico (C2H6O) y metilamina (CH5N):

Suponiendo la posibilidad de dos enlaces (doble enlace) o tres enlaces (triple enlace) entre átomos vecinos, es posible representar las fórmulas estructurales de compuestos tales como etileno (C2H4), acetileno (C2H2), cianuro de metilo (C2H3N), acetona (C3H6O) y ácido acético. (C2H4O2):

La utilidad de las fórmulas estructurales era tan obvia que muchos químicos orgánicos las adoptaron de inmediato. Consideraron completamente obsoletos todos los intentos de retratar las moléculas orgánicas como estructuras construidas a partir de radicales. Como resultado, se consideró necesario, al escribir la fórmula de un compuesto, mostrar su estructura atómica.

El químico ruso Alexander Mikhailovich Butlerov (1823-1886) utilizó este nuevo sistema de fórmulas estructurales en su teoría de la estructura de los compuestos orgánicos. En los años 60 del siglo pasado, mostró cómo las razones de la existencia de isómeros pueden explicarse claramente mediante fórmulas estructurales (véase el capítulo 5). Entonces, por ejemplo, el alcohol etílico y el dimetiléter tienen la misma fórmula empírica C2H6O, sin embargo, las fórmulas estructurales de estos compuestos difieren significativamente:

por tanto, no es sorprendente que un cambio en la disposición de los átomos dé como resultado dos conjuntos de propiedades muy diferentes. En el alcohol etílico, uno de los seis átomos de hidrógeno está unido a un átomo de oxígeno, mientras que en el dimetiléter, los seis átomos de hidrógeno están unidos a los átomos de carbono. El átomo de oxígeno mantiene al átomo de hidrógeno más débil que el átomo de carbono, por lo que el sodio metálico agregado al alcohol etílico reemplaza al hidrógeno (una sexta parte del total). El sodio agregado al dimetiléter no desplaza el hidrógeno en absoluto. Por lo tanto, al elaborar fórmulas estructurales, uno puede guiarse por reacciones químicas, y las fórmulas estructurales, a su vez, pueden ayudar a comprender la esencia de las reacciones.

Butlerov prestó especial atención a uno de los tipos de isomería, llamado tautomería (isomería dinámica), en el que algunas sustancias siempre actúan como mezclas de dos compuestos. Si uno de estos compuestos se aísla en forma pura, inmediatamente pasará parcialmente al otro compuesto. Butlerov demostró que la tautomería se debe a la transición espontánea de un átomo de hidrógeno de un átomo de oxígeno a un átomo de carbono vecino (y viceversa).

Para probar completamente la validez del sistema de fórmulas estructurales, fue necesario determinar la fórmula estructural del benceno, un hidrocarburo que contiene seis átomos de carbono y seis átomos de hidrógeno. Esto no se hizo de inmediato. Parecía que no existía tal fórmula estructural que, cumpliendo los requisitos de valencia, explicara al mismo tiempo la mayor estabilidad del compuesto. Las primeras versiones de las fórmulas estructurales del benceno eran muy similares a las fórmulas de algunos hidrocarburos, compuestos que son muy inestables y no tienen propiedades químicas similares al benceno.