เคมีอินทรีย์คือเคมีของอะตอมของคาร์บอน จำนวนสารประกอบอินทรีย์มากกว่าอนินทรีย์หลายสิบเท่าซึ่งสามารถอธิบายได้เท่านั้น คุณสมบัติของอะตอมคาร์บอน :

ก) เขาอยู่ใน ตรงกลางของมาตราส่วนอิเล็กโทรเนกาติวิตี และช่วงที่สองดังนั้นจึงไม่เป็นประโยชน์สำหรับเขาที่จะละทิ้งของตัวเองและรับอิเล็กตรอนของผู้อื่นและได้รับประจุบวกหรือลบ

ข) โครงสร้างพิเศษของเปลือกอิเล็กตรอน - ไม่มีคู่อิเล็กตรอนและออร์บิทัลอิสระ (มีอีกเพียงอะตอมเดียวที่มีโครงสร้างคล้ายกัน - ไฮโดรเจนซึ่งอาจเป็นสาเหตุที่คาร์บอนที่มีไฮโดรเจนก่อตัวเป็นสารประกอบจำนวนมาก - ไฮโดรคาร์บอน)

โครงสร้างอิเล็กทรอนิกส์ของอะตอมคาร์บอน

С - 1s 2 2s 2 2p 2 หรือ 1s 2 2s 2 2p x 1 2p y 1 2p z 0

แบบกราฟิก:

อะตอมของคาร์บอนในสถานะตื่นเต้นมีสูตรอิเล็กทรอนิกส์ดังต่อไปนี้:

* С - 1s 2 2s 1 2p 3 หรือ 1s 2 2s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1

เป็นเซลล์:

รูปร่างของ s- และ p-orbitals

ออร์บิทัลของอะตอม - ขอบเขตของอวกาศที่มีแนวโน้มที่จะตรวจจับอิเล็กตรอนได้มากที่สุดด้วยตัวเลขควอนตัมที่สอดคล้องกัน

มันคือ "แผนที่รูปร่าง" แบบอิเล็กทรอนิกส์สามมิติซึ่งฟังก์ชันคลื่นจะกำหนดความน่าจะเป็นสัมพัทธ์ในการค้นหาอิเล็กตรอน ณ จุดที่กำหนดในวงโคจร

ขนาดสัมพัทธ์ของออร์บิทัลอะตอมเพิ่มขึ้นเมื่อพลังงานเพิ่มขึ้น ( เลขควอนตัมหลัก - n) และรูปร่างและการวางแนวของพวกมันในอวกาศถูกกำหนดโดยเลขควอนตัม l และ m ออร์บิทัลอิเล็กตรอนมีลักษณะเป็นเลขควอนตัมสปิน แต่ละออร์บิทัลสามารถมีอิเล็กตรอนได้ไม่เกิน 2 อิเล็กตรอนที่มีการหมุนตรงกันข้าม

เมื่อสร้างพันธะกับอะตอมอื่นอะตอมของคาร์บอนจะเปลี่ยนเปลือกอิเล็กตรอนเพื่อให้เกิดพันธะที่แข็งแกร่งที่สุดดังนั้นจึงปล่อยพลังงานออกมาให้มากที่สุดเท่าที่จะเป็นไปได้และระบบจะได้รับความเสถียรมากที่สุด

การเปลี่ยนเปลือกอิเล็กตรอนของอะตอมต้องใช้พลังงานซึ่งจะถูกชดเชยโดยการสร้างพันธะที่แข็งแกร่งขึ้น

การเปลี่ยนแปลงของเปลือกอิเล็กตรอน (การผสมพันธุ์) ส่วนใหญ่สามารถมีได้ 3 ประเภทขึ้นอยู่กับจำนวนอะตอมที่อะตอมของคาร์บอนสร้างพันธะ

ประเภทของการผสมพันธุ์:

sp 3 - อะตอมสร้างพันธะกับ 4 อะตอมที่อยู่ใกล้เคียง (การผสมแบบ tetrahedral):

สูตรอิเล็กทรอนิกส์สำหรับ sp 3 คืออะตอมของคาร์บอนไฮบริด:

* С –1s 2 2 (sp 3) 4 ในรูปแบบของเซลล์

มุมพันธะระหว่างออร์บิทัลไฮบริดคือ ~ 109 °

สูตรทางเคมีของอะตอมคาร์บอน:

sp 2 - การผสมพันธุ์ (สถานะความจุ) - อะตอมสร้างพันธะกับ 3 อะตอมใกล้เคียง (การผสมพันธุ์แบบตรีโกณมิติ):

สูตรอิเล็กทรอนิกส์ของ sp 2 - อะตอมของคาร์บอนไฮบริด:

* С –1s 2 2 (sp 2) 3 2p 1 ในรูปแบบของเซลล์

มุมพันธะระหว่างออร์บิทัลไฮบริดคือ ~ 120 °

สูตรทางเคมีของ sp 2 - อะตอมของคาร์บอนไฮบริด:

sp - การผสมพันธ์ (สถานะความจุ) - อะตอมสร้างพันธะกับอะตอมใกล้เคียง 2 อะตอม (การผสมพันธุ์เชิงเส้น):

สูตรอิเล็กทรอนิกส์สำหรับ sp - อะตอมคาร์บอนไฮบริด:

* С –1s 2 2 (sp) 2 2p 2 ในรูปแบบของเซลล์

มุมพันธะระหว่างออร์บิทัลไฮบริดคือ ~ 180 °

สูตร Stereochemical:

s-orbital มีส่วนเกี่ยวข้องกับการผสมพันธุ์ทุกประเภทตั้งแต่ มีพลังงานขั้นต่ำ

การจัดเรียงใหม่ของเมฆอิเล็กตรอนช่วยให้การสร้างพันธะที่แข็งแกร่งที่สุดและปฏิสัมพันธ์ขั้นต่ำของอะตอมในโมเลกุลที่เกิดขึ้น ประเด็น ไฮบริดออร์บิทัลอาจไม่เหมือนกัน แต่มุมพันธะอาจแตกต่างกัน ตัวอย่างเช่น CH 2 Cl 2 และ CCl 4

2. พันธะโควาเลนต์ในสารประกอบคาร์บอน

พันธะโควาเลนต์คุณสมบัติวิธีการและเหตุผลของการศึกษา - หลักสูตรของโรงเรียน

ฉันขอเตือนคุณ:

1. การสร้างการสื่อสาร ระหว่างอะตอมถือได้ว่าเป็นผลมาจากการทับซ้อนกันของออร์บิทัลอะตอมของพวกมันและยิ่งมีประสิทธิภาพมากขึ้น (อินทิกรัลที่ทับซ้อนกันมากขึ้น) พันธะก็จะยิ่งแข็งแกร่งขึ้น

ตามข้อมูลที่คำนวณได้ประสิทธิภาพการทับซ้อนสัมพัทธ์ Srel ของออร์บิทัลอะตอมจะเพิ่มขึ้นดังนี้:

ดังนั้นการใช้ออร์บิทัลแบบไฮบริดเช่น sp 3 - ออร์บิทัลของคาร์บอนในการสร้างพันธะกับไฮโดรเจนสี่อะตอมจึงนำไปสู่การเกิดพันธะที่แข็งแกร่งขึ้น

2. พันธะโควาเลนต์ในสารประกอบคาร์บอนเกิดขึ้นได้สองวิธี:

และ)ถ้าวงโคจรของอะตอมสองวงทับซ้อนกันตามแกนหลักพันธะที่เกิดขึ้นจะถูกเรียกว่า - σพันธะ.

เรขาคณิต. ดังนั้นในระหว่างการสร้างพันธะกับอะตอมของไฮโดรเจนในมีเธนไฮบริดสี่ตัว sp 3 ~ ออร์บิทัลของอะตอมคาร์บอนจะทับซ้อนกับ s-orbitals ของอะตอมไฮโดรเจนสี่อะตอมทำให้เกิดพันธะσที่แข็งแกร่งเหมือนกันสี่อันซึ่งทำมุม 109 ° 28 "ซึ่งกันและกัน (มุมเตตระฮีดอลมาตรฐาน) โครงสร้างเตตระฮีดอลสมมาตรที่คล้ายคลึงกันอย่างเคร่งครัดยังเกิดขึ้นเช่นในระหว่างการสร้าง CCl 4 หากอะตอมที่สร้างพันธะกับคาร์บอนไม่เหมือนกันตัวอย่างเช่นในกรณีของ CH 2 C1 2 โครงสร้างเชิงพื้นที่จะแตกต่างจากสมมาตรโดยสิ้นเชิงเล็กน้อยแม้ว่าโดยพื้นฐานแล้วจะยังคงเป็นเตตระฮีดอล ...

Σ-พันธะยาว ระหว่างอะตอมของคาร์บอนขึ้นอยู่กับการผสมพันธุ์ของอะตอมและลดลงเมื่อเปลี่ยนจาก sp 3 - ไฮบริดไดเซชันเป็น sp สิ่งนี้อธิบายได้จากข้อเท็จจริงที่ว่า s-orbital อยู่ใกล้นิวเคลียสมากกว่า p-orbital ดังนั้นยิ่งมีส่วนแบ่งในออร์บิทัลไฮบริดมากเท่าไหร่ก็ยิ่งสั้นลงเท่านั้นและด้วยเหตุนี้พันธะที่เกิดก็จะสั้นลง

B) ถ้าสองอะตอม น - ออร์บิทัลขนานกันทำการทับซ้อนกันด้านบนและด้านล่างของระนาบที่อะตอมตั้งอยู่พันธะที่เกิดขึ้นเรียกว่า - π (ปี่) - การสื่อสาร

เหลื่อมด้านข้างของออร์บิทัลอะตอมมีประสิทธิภาพน้อยกว่าการทับซ้อนกันตามแกนหลักดังนั้น π - การเชื่อมต่อมีความแข็งแรงน้อยกว่า σ - การเชื่อมต่อ สิ่งนี้เป็นที่ประจักษ์โดยเฉพาะอย่างยิ่งในความจริงที่ว่าพลังงานของพันธะคาร์บอนคู่มีพลังงานน้อยกว่าสองเท่าของพันธะเดี่ยว ดังนั้นพลังงานพันธะ C-C ในอีเทนคือ 347 กิโลจูล / โมลในขณะที่พลังงานพันธะ C \u003d C ในเอเธนมีค่าเพียง 598 กิโลจูล / โมลไม่ใช่ ~ 700 กิโลจูล / โมล

ระดับของการทับซ้อนด้านข้างของออร์บิทัล 2p อะตอมสองตัว และด้วยเหตุนี้ความแข็งแกร่ง π - พันธะมีค่าสูงสุดถ้าคาร์บอนสองอะตอมและสี่อะตอมถูกผูกมัดกับพวกมัน อะตอมตั้งอยู่อย่างเคร่งครัดในระนาบเดียวเช่นถ้าพวกเขา coplanar เนื่องจากในกรณีนี้อะตอม 2p - ออร์บิทัลจะขนานกันทุกประการดังนั้นจึงสามารถซ้อนทับกันได้สูงสุด การเบี่ยงเบนใด ๆ จากสถานะ coplanar เนื่องจากการหมุนรอบ σ - พันธะที่เชื่อมต่อคาร์บอนสองอะตอมจะนำไปสู่การลดลงของระดับการทับซ้อนกันและทำให้ความแข็งแรงลดลง π - พันธะซึ่งจะช่วยรักษาความเรียบของโมเลกุล

การหมุน รอบพันธะคู่คาร์บอน - คาร์บอนเป็นไปไม่ได้

การกระจาย π - อิเล็กตรอนด้านบนและด้านล่างระนาบของโมเลกุลหมายถึงการดำรงอยู่ พื้นที่ของประจุลบพร้อมสำหรับการโต้ตอบกับรีเอเจนต์ที่ขาดอิเล็กตรอน

อะตอมของออกซิเจนไนโตรเจน ฯลฯ ยังมีสถานะความจุที่แตกต่างกัน (การผสมพันธุ์) ในขณะที่คู่อิเล็กตรอนของพวกมันสามารถอยู่ได้ทั้งแบบไฮบริดและออร์บิทัล

อะตอมของคาร์บอนเป็นส่วนประกอบพื้นฐานในการสร้างสารประกอบอินทรีย์ ในการเติมเปลือกวาเลนซ์ด้วยอิเล็กตรอนแปดตัว (เหมือนก๊าซเฉื่อย) อะตอมของคาร์บอนจะต้องจับคู่อิเล็กตรอนกับอิเล็กตรอนของไฮโดรเจนสี่อะตอม

อันเป็นผลมาจากการผสมพันธุ์และการจับคู่ของอิเล็กตรอนทำให้ทั้งเปลือกวาเลนซ์อิเล็กตรอนของคาร์บอนและเปลือกวาเลนซ์ของอะตอมไฮโดรเจนเต็มไปด้วย มีการสร้างโครงแบบอิเล็กทรอนิกส์ที่เสถียรมากและเกิดโมเลกุล CH 4 ที่เสถียรเรียกว่ามีเธน

อิเล็กตรอนของอะตอมที่แตกต่างกันจะรวมตัวกันเป็นคู่ซึ่งแสดงเป็นสัญลักษณ์ด้วยจุด อิเล็กตรอนแต่ละคู่ให้พันธะโคเวเลนต์ เพื่อความสะดวกแต่ละคู่ของอิเล็กตรอนจากอะตอมที่แตกต่างกันหรือพันธะโควาเลนต์มักจะแสดงเป็นเส้น (พันธะ) ที่เชื่อมต่อกับอะตอมที่ถูกผูกไว้

พันธะทั้งสี่จากอะตอมของคาร์บอนแสดงถึงวาเลนซ์ทั้งสี่ที่อะตอมของคาร์บอนมีอยู่ ในทำนองเดียวกันพันธะหนึ่งระหว่างอะตอมของไฮโดรเจนกับอะตอมของคาร์บอนหนึ่งตัวแสดงถึงความจุอย่างหนึ่งที่อะตอมของไฮโดรเจนแต่ละตัวมีอยู่

อย่างไรก็ตามการแสดงที่เรียบง่ายเหล่านี้ไม่ได้สะท้อนถึงรูปทรงเรขาคณิต 3 มิติที่แท้จริงของโมเลกุลมีเธน มีเธนมีโครงสร้างเตตระฮีดอลเนื่องจากการผสมพันธ์ มุมทั้งหมดระหว่างพันธะ HCH ในมีเทนเท่ากับ 109.5 ° (รูปที่ 8) โครงสร้างเตตระฮีดอลช่วยให้อะตอมของไฮโดรเจนแต่ละตัวอยู่ในตำแหน่งที่ห่างจากอะตอมไฮโดรเจนที่อยู่ใกล้เคียงมากที่สุด เป็นผลให้แรงผลักระหว่างอะตอมไฮโดรเจนที่อยู่ใกล้เคียงมีน้อย

พันธะโควาเลนต์ของคาร์บอน - ไฮโดรเจนในมีเทนเป็นพันธะที่แข็งแรง เพื่อให้ได้มาจากมีเธน 1 โมเลกุล (1 โมล) (16 กรัม) ของคาร์บอนและไฮโดรเจนที่เป็นส่วนประกอบของมันจะต้องใช้พลังงาน 404 กิโลแคลอรี เนื่องจากมีพันธะคาร์บอน - ไฮโดรเจนสี่พันธะในโมเลกุลของมีเธนแต่ละโมเลกุลจึงมีพลังงานเฉลี่ย 101 กิโลแคลอรี / โมล พันธะนี้ถือเป็นพันธะโคเวเลนต์ที่แข็งแรงมาก

คาร์บอน (C) เป็นองค์ประกอบที่หกของตารางธาตุโดยมีน้ำหนักอะตอมเท่ากับ 12 ธาตุเป็นของอโลหะและมีไอโซโทป 14 C โครงสร้างของอะตอมของคาร์บอนเป็นพื้นฐานของเคมีอินทรีย์ทั้งหมดเนื่องจากสารอินทรีย์ทั้งหมดรวมถึงโมเลกุลของคาร์บอน

อะตอมของคาร์บอน

ตำแหน่งคาร์บอนในตารางธาตุของ Mendeleev:

• หมายเลขซีเรียลที่หก
• กลุ่มที่สี่
• ช่วงที่สอง.

รูป: 1. ตำแหน่งของคาร์บอนในตารางธาตุ.

จากข้อมูลในตารางเราสามารถสรุปได้ว่าโครงสร้างของอะตอมของคาร์บอนของธาตุประกอบด้วยเปลือกหอยสองตัวซึ่งมีอิเล็กตรอนหกตัวอยู่ ความจุของคาร์บอนในสารอินทรีย์คงที่และเท่ากับ IV ซึ่งหมายความว่ามีอิเล็กตรอนสี่ตัวในระดับอิเล็กทรอนิกส์ชั้นนอกและสองตัวที่ชั้นใน

จากสี่อิเล็กตรอนสองตัวครอบครองออร์บิทัล 2s ทรงกลมและอีกสองตัวที่เหลือครอบครองออร์บิทัลรูปดัมเบลล์ 2p ในสภาวะที่ตื่นเต้นอิเล็กตรอนหนึ่งตัวจากออร์บิทัล 2s จะถูกถ่ายโอนไปยังหนึ่งในออร์บิทัล 2p เมื่ออิเล็กตรอนเคลื่อนที่จากวงโคจรหนึ่งไปยังอีกวงหนึ่งพลังงานจะถูกใช้ไป

ดังนั้นอะตอมของคาร์บอนที่ถูกกระตุ้นจึงมีอิเล็กตรอนที่ไม่มีคู่สี่ตัว การกำหนดค่าสามารถแสดงได้ด้วยสูตร 2s 1 2p 3 ทำให้สามารถสร้างพันธะโควาเลนต์สี่พันธะกับองค์ประกอบอื่น ๆ ได้ ตัวอย่างเช่นในโมเลกุลมีเธน (CH 4) คาร์บอนจะสร้างพันธะกับไฮโดรเจนสี่อะตอมซึ่งเป็นพันธะหนึ่งระหว่างออร์บิทัลของไฮโดรเจนกับคาร์บอนและพันธะสามพันธะระหว่างออร์บิทัลของคาร์บอนกับเอส - ออร์บิทัลของไฮโดรเจน

แผนภาพโครงสร้างของอะตอมคาร์บอนสามารถแสดงเป็น + 6C) 2) 4 หรือ 1s 2 2s 2 2p 2

รูป: 2. โครงสร้างของอะตอมคาร์บอน.

คุณสมบัติทางกายภาพ

คาร์บอนเกิดขึ้นตามธรรมชาติในรูปของหิน รู้จักการดัดแปลงคาร์บอนอัลโลทรอปิกหลายประการ:

• กราไฟท์;
• เพชร;
• คาร์ไบน์;
• ถ่านหิน;
• เขม่า

สารทั้งหมดนี้แตกต่างกันในโครงสร้างของโครงตาข่ายคริสตัล สารที่แข็งที่สุดเพชรมีคาร์บอนเป็นลูกบาศก์ ที่อุณหภูมิสูงเพชรจะกลายเป็นกราไฟต์ที่มีโครงสร้างหกเหลี่ยม

รูป: 3. คริสตัลกราไฟท์และเพชร

คุณสมบัติทางเคมี

โครงสร้างอะตอมของคาร์บอนและความสามารถในการยึดติดสี่อะตอมของสารอื่นเป็นตัวกำหนดคุณสมบัติทางเคมีของธาตุ คาร์บอนทำปฏิกิริยากับโลหะเพื่อสร้างคาร์ไบด์:

• Ca + 2C → CaC 2;
• Cr + C → CrC;
• 3Fe + C →เฟ 3 ค.

ยังทำปฏิกิริยากับโลหะออกไซด์:

• 2ZnO + C → 2Zn + CO 2;
• PbO + C → Pb + CO;
• SnO 2 + 2C → Sn + 2CO

ที่อุณหภูมิสูงคาร์บอนจะทำปฏิกิริยากับอโลหะโดยเฉพาะอย่างยิ่งกับไฮโดรเจนทำให้เกิดไฮโดรคาร์บอน:

C + 2H 2 → CH 4.

ด้วยออกซิเจนคาร์บอนจะกลายเป็นก๊าซคาร์บอนไดออกไซด์และคาร์บอนมอนอกไซด์:

• C + O 2 → CO 2;
• 2C + O 2 → 2CO

คาร์บอนมอนอกไซด์เกิดขึ้นเมื่อทำปฏิกิริยากับน้ำ

สารประกอบอินทรีย์ที่ง่ายที่สุดคือมีเทน โมเลกุลของมันประกอบด้วยห้าอะตอม - คาร์บอนหนึ่งตัวและไฮโดรเจนสี่อะตอมโดยเว้นระยะห่างเท่า ๆ กันรอบ ๆ อะตอมของคาร์บอนกลางนี้ ก่อนอื่นเราต้องเผชิญกับสมมติฐานที่สำคัญที่สุดของเคมีอินทรีย์ - ในโมเลกุลอินทรีย์ที่ไม่มีประจุทั้งหมดคาร์บอนจะเป็นเตตราวาเลนต์เสมอ ในทางกราฟิกแสดงว่าต้องรวมกับสัญลักษณ์ทางเคมีของธาตุอื่นหรือคาร์บอนเดียวกันด้วยขีดสี่ขีด ในมีเธนอะตอมของไฮโดรเจนทั้งสี่อยู่ห่างจากอะตอมของคาร์บอนเท่ากันและห่างจากกันมากที่สุดในอวกาศ

ในโมเลกุลของมีเธนอะตอมของคาร์บอนอยู่ตรงกลางของจัตุรมุขปกติและมีไฮโดรเจนสี่อะตอมอยู่ที่จุดสุดยอด

นี่คือลักษณะของโมเลกุลมีเธนโดยคำนึงถึงขนาดของอะตอม

ในการสร้างแบบจำลองของโมเลกุลเราใช้จัตุรมุขนั่นคือจัตุรมุขธรรมดาที่ประกอบด้วยสามเหลี่ยมด้านเท่าและวางอะตอมของคาร์บอนไว้ตรงกลาง อะตอมของไฮโดรเจนจะอยู่ตามจุดยอดของจัตุรมุข มารวมไฮโดรเจนทั้งหมดกับอะตอมของคาร์บอนกลาง มุมαระหว่างสองเส้นดังกล่าวคือ 109 องศาและ 28 นาที

ดังนั้นเราจึงได้สร้างแบบจำลองก๊าซมีเทน แต่มิติของโมเลกุลในความเป็นจริงคืออะไร? ในช่วงไม่กี่ทศวรรษที่ผ่านมาโดยใช้วิธีการวิจัยทางกายภาพ (เราจะพูดถึงเรื่องนี้ในภายหลัง) สามารถระบุระยะทางระหว่างโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ได้อย่างแม่นยำ ในโมเลกุลมีเธนระยะห่างระหว่างจุดศูนย์กลางของอะตอมของคาร์บอนและอะตอมของไฮโดรเจนใด ๆ คือ 0.109 นาโนเมตร (1 นาโนเมตรนาโนเมตรเท่ากับ 10 -9 เมตร) เพื่อให้เห็นภาพว่าโมเลกุลมีลักษณะอย่างไรในอวกาศพวกเขาใช้แบบจำลอง Stewart-Brigleb ซึ่งอะตอมแสดงด้วยลูกบอลในรัศมีหนึ่ง ๆ

ตอนนี้ให้เราถามตัวเองด้วยคำถามต่อไปนี้: อะไรคือแรงที่ยึดอะตอมในโมเลกุลของสารประกอบอินทรีย์ทำไมอะตอมของไฮโดรเจนจึงไม่แตกออกจากศูนย์กลางคาร์บอน?

อะตอมของคาร์บอนประกอบด้วยนิวเคลียสที่มีประจุบวก (ประจุของมันคือ +6) และอิเล็กตรอน 6 ตัวที่ครอบครองออร์บิทัลที่แตกต่างกัน * รอบนิวเคลียสซึ่งแต่ละอะตอมจะสอดคล้องกับระดับพลังงานที่แน่นอน

* (ออร์บิทัลถือได้ว่าเป็นพื้นที่ที่มีโอกาสพบอิเล็กตรอนมากที่สุด)

อิเล็กตรอนสองตัวครอบครองวงโคจรต่ำสุดที่ใกล้นิวเคลียสมากที่สุด พวกมันมีปฏิสัมพันธ์อย่างรุนแรงกับนิวเคลียส "ของมัน" และไม่ได้มีส่วนในการสร้างพันธะเคมี อิเล็กตรอนอีกสี่ตัวเป็นคนละเรื่อง เชื่อกันว่าในอะตอมของคาร์บอนที่ไม่ได้รับการยกเว้นนั่นคือในอะตอมที่แยกจากกันซึ่งไม่ได้สร้างพันธะใด ๆ กับอะตอมอื่นอิเล็กตรอนเหล่านี้จะอยู่ดังนี้: สองตัวที่ระดับย่อยต่ำกว่า เอส และอีกสองอย่างในระดับย่อยที่สูงกว่า ร... ด้วยวิธีที่ค่อนข้างเรียบง่ายและเป็นแผนผังเราสามารถสันนิษฐานได้ว่าเมฆที่สร้างอิเล็กตรอนอยู่ เอส- ระดับย่อยมีรูปร่างของทรงกลม เมฆ ร- อิเล็กตรอนมีลักษณะเหมือนปริมาตรแปดและแปดเหล่านี้สามารถอยู่ในอวกาศตามแนวแกน x, y และ z... ดังนั้นแต่ละอะตอมจึงมีสาม ร- ออร์บิทัล: p x, p y และ p z. ดังนั้นแต่ละออร์บิทัลในอะตอมจึงมีรูปร่างที่แน่นอนและตั้งอยู่ในลักษณะพิเศษในอวกาศ

ในการที่จะมีปฏิสัมพันธ์กับอะตอมอื่น ๆ เพื่อสร้างพันธะเคมีกับอะตอมของคาร์บอนก่อนอื่นอะตอมของคาร์บอนจะต้องมีความพิเศษ สถานะตื่นเต้น ในกรณีนี้อิเล็กตรอนตัวหนึ่งจะกระโดดจาก เอส-orbitals บน น- ออร์บิทัล เป็นผลให้อิเล็กตรอนหนึ่งตัวเข้าครอบครองทรงกลม เอส- ออร์บิทัลและอิเล็กตรอนอีกสามตัวสร้างออร์บิทัลสามตัว -8 อย่างไรก็ตามสถานการณ์นี้เป็นผลเสียอย่างมากสำหรับอะตอม พลังงานที่ต่ำกว่าของอะตอมสอดคล้องกับวงโคจรที่เหมือนกันสี่วงซึ่งตั้งอยู่ในอวกาศอย่างสมมาตร ดังนั้นการผสมการหาค่าเฉลี่ยหรือตามที่พวกเขากล่าวว่า การผสมพันธุ์ ใช้ได้ วงโคจรและผลลัพธ์ก็คือวงโคจรใหม่ที่เหมือนกันสี่วง

ออร์บิทัลไฮบริดเหล่านี้มีลักษณะคล้ายกับแปด แต่แปดเป็นด้านเดียว: ความหนาแน่นของอิเล็กตรอนจะเลื่อนไปด้านหนึ่งเกือบทั้งหมด มีการกำหนดออร์บิทัลไฮบริดดังกล่าว sp 3 (ตามจำนวนอิเล็กตรอนจากออร์บิทัลที่ไม่ใช่ไฮบริดต่างกันที่เข้าร่วมในการก่อตัว: หนึ่งกับ เอส-orbitals และสาม - ด้วย ร- ออร์บิทัล).

โมเลกุลของมีเธนทำงานอย่างไร? สำหรับออร์บิทัลไฮบริดแต่ละอันที่นำจากอะตอมของคาร์บอนไปในทิศทางที่ต่างกัน (หรือไปที่มุมของจัตุรมุขในจินตนาการที่สามารถสร้างขึ้นรอบ ๆ ตัวได้) อะตอมของไฮโดรเจนนั้นเหมาะสม H. อะตอมของไฮโดรเจนเป็นนิวเคลียสที่มีประจุ +1 (สำหรับไอโซโทปแสงของไฮโดรเจนธรรมดา - เพียงโปรตอน) และอิเล็กตรอนหนึ่งตัวที่ครอบครองออร์บิทัลทรงกลมรอบ ๆ โปรตอน เมฆของอิเล็กตรอน "คาร์บอน" และ "ไฮโดรเจน" ทับซ้อนกันซึ่งหมายถึงการก่อตัวของพันธะเคมี ยิ่งเมฆของอิเล็กตรอนของอะตอมต่าง ๆ ทับซ้อนกันมากเท่าใดพันธะก็จะยิ่งแข็งแกร่งขึ้นเท่านั้น ตอนนี้เป็นที่ชัดเจนแล้วว่าทำไมออร์บิทัลแบบไฮบริดจึงทำกำไรได้มากกว่า - หลังจากทั้งหมดรูปด้านเดียวที่นูนขึ้นมาสามารถซ้อนทับกันอย่างรุนแรงกับเมฆไฮโดรเจนอิเล็กตรอนมากกว่าออร์บิทัลที่ไม่ใช่ไฮบริดที่ขยายออกไปในอวกาศน้อยกว่า โปรดทราบว่าการให้เหตุผลนี้ค่อนข้างมีเงื่อนไข: อะตอมของคาร์บอนที่บริสุทธิ์และไม่ได้รับการยอมรับนั้นไม่มีอยู่จริง ดังนั้นจึงไม่มีเหตุผลที่จะพูดถึงว่าการเปลี่ยนแปลงของออร์บิทัลเหล่านี้เรียกว่าไฮบริดไดเซชันเกิดขึ้นได้อย่างไร อย่างไรก็ตามเพื่อความสะดวกในการอธิบายพันธะเคมีโดยใช้สูตรและตัวเลขอนุสัญญาดังกล่าวมีประโยชน์ เราจะเชื่อมั่นในสิ่งนี้มากกว่าหนึ่งครั้ง

วิธีรับก๊าซมีเทน

วิธีที่ง่ายที่สุดวิธีหนึ่งคือการใช้อะลูมิเนียมคาร์ไบด์กับน้ำ:

อย่างไรก็ตามอลูมิเนียมคาร์ไบด์เป็นวัสดุเริ่มต้นที่มีราคาแพงเกินไปสำหรับการได้มาซึ่งผลิตภัณฑ์ราคาถูกเช่นมีเธนและไม่จำเป็นต้องได้รับจากสารประกอบอื่นเพราะก๊าซธรรมชาติประกอบด้วยมีเทน 85-98%

ก๊าซมีเทนเป็นหนึ่งในองค์ประกอบหลักที่สามารถสร้างสารประกอบอินทรีย์ได้ สารประกอบเหล่านี้คืออะไรและหาได้จากมีเธนอย่างไร?

จริงๆแล้วก๊าซมีเทนเป็นสารเฉื่อยและชุดของปฏิกิริยาทางเคมีที่สามารถเกิดขึ้นได้มีขนาดเล็ก

ลองผสมก๊าซสองชนิดคือมีเทนและคลอรีนแล้วใส่ลงในภาชนะแก้ว หากภาชนะนี้ถูกเก็บไว้ในที่มืดจะไม่มีปฏิกิริยาใด ๆ เกิดขึ้น แต่มาลองส่องขวดด้วยแสงแดด ..

ควอนตัมของแสงทำปฏิกิริยากับโมเลกุลคลอรีนอันเป็นผลมาจากการที่โมเลกุลแยกออกเป็นสองส่วน - อะตอมของคลอรีนสองอะตอม:

อะตอมที่เกิดขึ้นมีการใช้งานมากกว่าโมเลกุลมากพวกมันโจมตีโมเลกุลของมีเธนและจับอะตอมของไฮโดรเจน ในกรณีนี้โมเลกุลของไฮโดรเจนคลอไรด์ HCl และอนุภาคที่ไม่เสถียรและมีการใช้งานมากเรียกว่าอนุมูลเมธิล⋅CH 3 จะเกิดขึ้น:

ผลลัพธ์ที่ได้คืออะตอมของคลอรีนที่เรารู้จักกันดีอยู่แล้ว (ชะตากรรมในอนาคตเป็นเรื่องง่ายที่จะทำนาย: มันโจมตีโมเลกุลของมีเธนใหม่และทุกอย่างซ้ำตัวเอง) และคลอโรมีเธนหรือเมธิลคลอไรด์เป็นอนุพันธ์ของมีเทนซึ่งหนึ่งในอะตอมของไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยคลอรีน

ปฏิกิริยาที่เราพูดถึงเป็นของประเภทที่เรียกว่า ปฏิกิริยาลูกโซ่ซึ่งแต่ละขั้นตอนเช่นเดียวกับในห่วงโซ่เชื่อมต่อกับก่อนหน้าและถัดไป อนุภาคที่ใช้งาน - ผลิตภัณฑ์ของขั้นตอนเดียว (ในที่นี้คืออะตอมของคลอรีนและอนุมูล⋅СН 3 เมธิล) - ถูกใช้ในขั้นต่อไปเป็นวัสดุเริ่มต้น การค้นพบปฏิกิริยาลูกโซ่เป็นหนึ่งในเหตุการณ์สำคัญในประวัติศาสตร์วิทยาศาสตร์เคมีและนักวิชาการ N.N Semenov และนักวิทยาศาสตร์ชาวอังกฤษ S.N. Khiishelwood ได้รับรางวัลโนเบลจากการมีส่วนร่วมในการศึกษาปฏิกิริยาดังกล่าวและการสร้างทฤษฎีของพวกเขา

ถ้าเราแนะนำปริมาณของรีเอเจนต์ดังกล่าวในปฏิกิริยาที่มีมีเทนสองโมเลกุลต่อโมเลกุลของคลอรีนโดยพื้นฐานแล้วเราจะได้เมทิลคลอไรด์ CH 3 Cl ถ้าเราใช้คลอรีนมากเกินไปปฏิกิริยาการทดแทนจะดำเนินต่อไปและนอกจากเมธิลคลอไรด์แล้วยังมีเมทิลีนคลอไรด์ CH 2 Cl 2 คลอโรฟอร์ม CHCl 3 และสุดท้ายผลิตภัณฑ์จากการแทนที่ไฮโดรเจนโดยคลอรีนคาร์บอนเตตระคลอไรด์ CCl 4:

แต่อย่าลืมเกี่ยวกับงานของเรานั่นคือการสร้างโมเลกุลที่ซับซ้อนต่างๆจากโครงสร้างพื้นฐาน - โมเลกุลของมีเธน สำหรับสิ่งนี้เราต้องการเมทิลคลอไรด์ หากคุณกระทำกับสารประกอบนี้ด้วยโซเดียมโลหะจากนั้นจากโมเลกุล CH 3 Cl ทุก ๆ สองโมเลกุลจะมีโมเลกุลอีเทนหนึ่งโมเลกุลซึ่งมีพันธะคาร์บอน - คาร์บอน:

อีเทนคืออะไร? นี่คือมีเทนซึ่งหนึ่งในไฮโดรเจนถูกแทนที่ด้วยอนุมูลเมธิล⋅CH 3 และอนุมูลนี้เองอย่างที่เราทราบกันดีอยู่แล้วว่าได้มาจากการแยกอะตอมของไฮโดรเจนหนึ่งตัวออกจากมีเธน

ถ้าตอนนี้ในอีเทนเราแทนที่หนึ่งในไฮโดรเจน (อะตอมใดก็ได้) ด้วยเมธิลเราจะได้สารใหม่ - โพรเพน CH 3 -CH 2 -CH 3 วิธีนี้สามารถทำได้ในทางปฏิบัติเรารู้: ประการแรกในมีเธนและอีเทนแทนที่ไฮโดรเจนหนึ่งตัวด้วยคลอรีนจากนั้นทำปฏิกิริยากับส่วนผสมของเมทิลและเอทิลคลอไรด์โซเดียม (ปฏิกิริยานี้เรียกว่าปฏิกิริยา Wurz เพื่อเป็นเกียรติแก่นักเคมีชาวฝรั่งเศสผู้ค้นพบ):

ไปต่อกันดีกว่า เรามาแทนที่อะตอมของไฮโดรเจนตัวหนึ่งด้วยคลอรีนในโพรเพน ปรากฎว่าตอนนี้มันไม่สำคัญว่าจะแทนที่อะตอมไหน! การแทนที่ไฮโดรเจนที่อะตอมของคาร์บอนสุดขั้ว (มีสองอะตอมเช่นนี้) หรือโดยเฉลี่ยเราได้สารประกอบที่แตกต่างกันสองชนิด: โพรพิลคลอไรด์ปกติ ( n-propyl chloride) และไอโซโพรพิลคลอไรด์:

ตอนนี้ให้เราแทนที่อะตอมของคลอรีนในแต่ละสารประกอบเหล่านี้ด้วยหมู่เมธิล เราได้บิวเทนสองชนิดที่แตกต่างกัน - ปกติ (เช่นไม่แตกแขนง) บิวเทน ( n-butane) และ iso- บิวเทน:

ลองเพิ่มโมเลกุลที่ได้รับอีกหนึ่ง "อิฐ" เริ่มต้นด้วย n- บิวเทน. ที่นี่หนึ่งในอะตอมของไฮโดรเจนที่รุนแรงมากสามารถใช้แทนเมธิลได้ เราได้รับเพนเทนปกติ คุณสามารถแทนที่หนึ่งในไฮโดรเจนขนาดกลางได้ มาที่ iso- เพนเทน เห็นได้ชัดจาก n- บิวเทนคุณจะไม่ได้รับอะไรใหม่อีกต่อไป หันไป iso- บิวเทน. หากหนึ่งในไฮโดรเจนที่รุนแรง (ในกลุ่ม CH 3) ถูกแทนที่ด้วยเราก็มาถึงสิ่งที่กล่าวไปแล้ว iso- เพนเทนและแทนที่อะตอมไฮโดรเจนเดี่ยวกลางเราจะได้นีโอเพนเทน:

คุณสามารถดำเนินการตามขั้นตอนนี้ต่อไปได้เรื่อย ๆ การเชื่อมต่อทั้งหมดนี้เรียกว่า ไฮโดรคาร์บอน (อย่างแม่นยำมากขึ้น - ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวอิ่มตัวหรืออัลเคน) เนื่องจากประกอบด้วยเพียงสององค์ประกอบ - คาร์บอนและไฮโดรเจน ในแอลเคนใด ๆ จำนวนอะตอมของไฮโดรเจนคือ 2 n + 2 โดยที่ n - จำนวนอะตอมของคาร์บอน ดังนั้นโดยทั่วไปสูตรสำหรับการ จำกัด ไฮโดรคาร์บอนสามารถเขียนได้ดังนี้: C n ซ 2n + 2 .

ในการสร้างโครงสร้างของเราฉันต้องบอกว่าเราหยุดทันเวลา ความจริงก็คือจำนวนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้จะเพิ่มขึ้นอย่างรวดเร็วอย่างหายนะโดยการเพิ่มขึ้นของจำนวนอะตอมของคาร์บอนในโมเลกุลของแอลเคน ดังนั้นสำหรับ decane ไฮโดรคาร์บอนС 10 Н 22 อาจเป็นได้ 75 ไอโซเมอร์ที่แตกต่างกันจำนวนไอโซเมอร์สำหรับไฮโดรคาร์บอนС 20 Н 42 (eicosane) คือ 366 319 จำนวนไอโซเมอร์ที่เป็นไปได้สำหรับเตตระคอนเทน, ไฮโดรคาร์บอนС 40 Н 82 นั้นยากที่จะจินตนาการได้: 62 491 178805 831

ตอนนี้เป็นที่ชัดเจนแล้วว่าทำไมสารประกอบอินทรีย์จำนวนมากจึงเป็นที่รู้จักในปัจจุบัน - หลายล้าน - และทำไมในแง่นี้เคมีอินทรีย์จึงแซงหน้าเคมีอนินทรีย์ไปมาก แต่จนถึงขณะนี้มีการพูดถึงตัวแทนของสารอินทรีย์ที่ง่ายที่สุดเท่านั้น - เกี่ยวกับไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัว

เราได้รับไอโซเมอริกไฮโดรคาร์บอนจำนวนหนึ่งจากมีเทนโดยใช้ปฏิกิริยาเวิร์ทซ์ อย่างไรก็ตามในทางปฏิบัติไม่มีใครทำเช่นนี้ ความจริงก็คือสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ง่ายที่สุดพร้อมกับมีเธนมีอยู่ในก๊าซธรรมชาติซึ่งมีองค์ประกอบที่แตกต่างกันไปในแต่ละสาขา ตัวอย่างเช่นก๊าซจากสนาม Severo-Stavropol ประกอบด้วยมีเทน 85% อีเทนประมาณ 5% โพรเพน 2.5% และเพนเทน 1.4% และไฮโดรคาร์บอนที่หนักกว่า ก๊าซในสนาม Gazlinskoye ประกอบด้วยมีเทน 98% อีเทนอยู่ในนั้นเพียง 1.6% มีไฮโดรคาร์บอนจำนวนมากในน้ำมัน แต่จะมีมากกว่านั้นในบทถัดไป

ไฮโดรคาร์บอนที่ต่ำกว่า ได้แก่ มีเทนอีเทนโพรเพนและบิวเทนเป็นก๊าซที่ไม่มีสีไม่มีกลิ่นหรือมีกลิ่นน้ำมันเบนซินจาง ๆ ไฮโดรคาร์บอนจากเพนเทนถึงเพนทาดีเคน C 15 H 32 เป็นของเหลวและในที่สุดไฮโดรคาร์บอนที่สูงขึ้นที่อุณหภูมิธรรมดาก็เป็นของแข็ง

เมื่อจำนวนอะตอมของคาร์บอนเพิ่มขึ้นจุดเดือดและจุดหลอมเหลวของสารประกอบจะเพิ่มขึ้น

ไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวมีชื่ออื่น - พาราฟินสะท้อนความเฉื่อยทางเคมี (ในละติน parum affinis - ความสัมพันธ์ต่ำ) และยังมีการใช้กันอย่างแพร่หลายในอุตสาหกรรมเคมีเพื่อให้ได้สารที่หลากหลาย ทิศทางหลักของการใช้ก๊าซมีเทนในอุตสาหกรรมแสดงไว้ในแผนภาพ

ก่อนที่เราจะพูดถึงมีเธนและไฮโดรคาร์บอนอิ่มตัวให้เราตอบคำถามหนึ่งข้อ: พันธะในพาราฟินระหว่างคาร์บอนสองอะตอมเป็นอย่างไรตัวอย่างเช่นในอีเทน? ทุกอย่างเป็นเรื่องง่ายที่นี่ - รอบ ๆ อะตอมของคาร์บอนมีเช่นเดียวกับในมีเธนซึ่งมีการผสมกันสี่ตัว sp 3 -orbitals สามในนั้นสร้างพันธะกับอะตอมของไฮโดรเจนและอีกอันหนึ่งซ้อนทับกับออร์บิทัลเดียวกันของคาร์บอนอะตอมอื่น ความยาวพันธะ C-C คือ 0.154 นาโนเมตร

หน้า 1

ทฤษฎีวาเลนซ์มีบทบาทสำคัญในการพัฒนาทฤษฎีเคมีโดยทั่วไปและเคมีอินทรีย์โดยเฉพาะ จากทฤษฎีวาเลนซ์Kekuléเสนอว่าอะตอมของคาร์บอนเป็นเตตราวาเลนต์และในปีพ. ศ. 2401 ได้ลองใช้สมมติฐานนี้เพื่อแสดงโครงสร้างของโมเลกุลอินทรีย์และอนุมูลที่ง่ายที่สุด ในปี 1858 นักเคมีชาวสก็อตอาร์ชิบัลด์สก็อตคูเปอร์ (1831-1892) ได้เสนอภาพของกองกำลังที่เชื่อมต่ออะตอม (หรือพันธะซึ่งมักเรียกกันทั่วไป) ในรูปของขีด หลังจาก "สร้าง" โมเลกุลอินทรีย์ตัวแรกแล้วมันก็ค่อนข้างชัดเจนว่าทำไมโมเลกุลอินทรีย์ตามกฎจึงมีขนาดใหญ่และซับซ้อนกว่าอนินทรีย์มาก

ตามความคิดของKekuléอะตอมของคาร์บอนสามารถสร้างพันธะซึ่งกันและกันได้โดยใช้พันธะวาเลนซ์สี่พันธะหนึ่งหรือมากกว่านั้นก่อตัวเป็นโซ่ยาวตรงหรือแยกเป็นแขนง เห็นได้ชัดว่าไม่มีอะตอมอื่นใดที่มีความสามารถที่โดดเด่นเท่าที่คาร์บอนทำได้

ดังนั้นเมื่อจินตนาการว่าอะตอมของคาร์บอนแต่ละตัวมีพันธะเวเลนซ์สี่พันธะและอะตอมของไฮโดรเจนแต่ละอะตอมมีพันธะแบบนี้เราสามารถพรรณนาถึงสารประกอบไฮโดรคาร์บอนที่ง่ายที่สุดสามชนิด (สารประกอบที่โมเลกุลเกิดจากอะตอมของคาร์บอนและไฮโดรเจนเท่านั้น) มีเธน CH4 อีเทน C2H6 และโพรเพน C3H8 ด้วยวิธีต่อไปนี้:

ด้วยการเพิ่มจำนวนอะตอมของคาร์บอนทำให้ลำดับนี้สามารถดำเนินต่อไปได้และเกือบจะไม่มีกำหนด ด้วยการเพิ่มออกซิเจน (พันธะวาเลนซ์สองพันธะ) หรือไนโตรเจน (พันธะวาเลนซ์สามพันธะ) ในห่วงโซ่ไฮโดรคาร์บอนเราสามารถแสดงสูตรโครงสร้างของโมเลกุลของเอทิลแอลกอฮอล์ (C2H6O) และเมธิลามีน (CH5N):

สมมติว่ามีความเป็นไปได้ของพันธะสองพันธะ (พันธะคู่) หรือพันธะสาม (พันธะสาม) ระหว่างอะตอมใกล้เคียงเป็นไปได้ที่จะแสดงสูตรโครงสร้างของสารประกอบเช่นเอทิลีน (C2H4) อะเซทิลีน (C2H2) เมธิลไซยาไนด์ (C2H3N) อะซิโตน (C3H6O) และกรดอะซิติก (C2H4O2):

ประโยชน์ของสูตรโครงสร้างนั้นชัดเจนมากจนนักเคมีอินทรีย์หลายคนนำมาใช้ทันที พวกเขาถือว่าล้าสมัยอย่างสิ้นเชิงความพยายามทั้งหมดในการวาดภาพโมเลกุลอินทรีย์เป็นโครงสร้างที่สร้างขึ้นจากอนุมูล ด้วยเหตุนี้จึงถือว่ามีความจำเป็นในขณะที่เขียนสูตรของสารประกอบเพื่อแสดงโครงสร้างอะตอมของมัน

Alexander Mikhailovich Butlerov นักเคมีชาวรัสเซีย (1823-1886) ใช้สูตรโครงสร้างใหม่นี้ในทฤษฎีโครงสร้างของสารประกอบอินทรีย์ ในยุค 60 ของศตวรรษที่ผ่านมาเขาได้แสดงให้เห็นว่าด้วยความช่วยเหลือของสูตรโครงสร้างเราสามารถอธิบายสาเหตุของการมีอยู่ของไอโซเมอร์ได้อย่างชัดเจน (ดูบทที่ 5) ตัวอย่างเช่นเอทิลแอลกอฮอล์และไดเมทิลอีเธอร์มีสูตรเชิงประจักษ์ C2H6O เหมือนกันอย่างไรก็ตามสูตรโครงสร้างของสารประกอบเหล่านี้แตกต่างกันอย่างมีนัยสำคัญ:

จึงไม่น่าแปลกใจที่การเปลี่ยนแปลงการจัดเรียงของอะตอมทำให้มีสมบัติสองชุดที่แตกต่างกันมาก ในเอทิลแอลกอฮอล์หนึ่งในหกอะตอมของไฮโดรเจนติดอยู่กับอะตอมของออกซิเจนในขณะที่ในไดเมทิลอีเธอร์อะตอมของไฮโดรเจนทั้งหกจะติดอยู่กับอะตอมของคาร์บอน อะตอมของออกซิเจนมีอะตอมของไฮโดรเจนที่อ่อนกว่าอะตอมของคาร์บอนดังนั้นโซเดียมของโลหะที่เติมลงในเอทิลแอลกอฮอล์จะแทนที่ไฮโดรเจน (หนึ่งในหกของทั้งหมด) โซเดียมที่เติมลงในไดเมทิลอีเทอร์จะไม่แทนที่ไฮโดรเจนเลย ดังนั้นเมื่อร่างสูตรโครงสร้างเราสามารถชี้นำโดยปฏิกิริยาเคมีและในทางกลับกันสูตรโครงสร้างสามารถช่วยให้เข้าใจสาระสำคัญของปฏิกิริยาได้

Butlerov ให้ความสนใจเป็นพิเศษกับหนึ่งในประเภทของ isomerism ที่เรียกว่า tautomerism (ไดนามิกไอโซเมอริซึม) ซึ่งสารบางชนิดทำหน้าที่เป็นส่วนผสมของสารประกอบสองชนิดเสมอ หากสารประกอบเหล่านี้ถูกแยกออกมาในรูปบริสุทธิ์มันจะบางส่วนผ่านไปยังสารประกอบอื่นทันที Butlerov แสดงให้เห็นว่า tautomerism เกิดจากการเปลี่ยนแปลงที่เกิดขึ้นเองของอะตอมไฮโดรเจนจากอะตอมออกซิเจนไปเป็นอะตอมของคาร์บอนที่อยู่ใกล้เคียง (และในทางกลับกัน)

ในการพิสูจน์ความถูกต้องของระบบสูตรโครงสร้างอย่างเต็มที่จำเป็นต้องกำหนดสูตรโครงสร้างของเบนซีน - ไฮโดรคาร์บอนที่ประกอบด้วยคาร์บอนหกอะตอมและไฮโดรเจนหกอะตอม สิ่งนี้ไม่ได้ทำทันที ดูเหมือนว่าไม่มีสูตรโครงสร้างที่จะตอบสนองความต้องการของวาเลนซ์ได้ในขณะเดียวกันก็อธิบายถึงความเสถียรที่มากขึ้นของสารประกอบ สูตรโครงสร้างของเบนซีนรุ่นแรกมีความคล้ายคลึงกับสูตรของไฮโดรคาร์บอนบางชนิดซึ่งเป็นสารประกอบที่ไม่เสถียรมากและคุณสมบัติทางเคมีไม่คล้ายคลึงกับเบนซิน