Chemia organiczna to chemia atomu węgla. Liczba związków organicznych jest dziesiątki razy większa niż nieorganicznych, co można tylko wyjaśnić cechy atomu węgla :

a) jest w środku elektroujemność średniej skali a drugi okres, dlatego nieopłacalne jest dla niego rezygnowanie z własnych i przyjmowanie elektronów innych ludzi i uzyskanie dodatniego lub ujemnego ładunku;

b) specjalna struktura powłoki elektronowej - nie ma par elektronów i wolnych orbitali (jest jeszcze tylko jeden atom o podobnej budowie - wodór, dlatego prawdopodobnie węgiel z wodorem tworzy tak wiele związków - węglowodorów).

Struktura elektronowa atomu węgla

С - 1s 2 2s 2 2p 2 lub 1s 2 2s 2 2p x 1 2p y 1 2p z 0

Graficznie:

Atom węgla w stanie wzbudzonym ma następujący wzór elektroniczny:

* С - 1s 2 2s 1 2p 3 lub 1s 2 2s 1 2p x 1 2p y 1 2p z 1

Jako komórki:

Kształt s- i p-orbitali

Orbital atomowy - obszar przestrzeni, w którym istnieje największe prawdopodobieństwo znalezienia elektronu, wraz z odpowiednimi liczbami kwantowymi.

Jest to trójwymiarowa elektroniczna „mapa konturowa”, w której funkcja falowa określa względne prawdopodobieństwo znalezienia elektronu w danym punkcie orbity.

Względne rozmiary orbitali atomowych rosną wraz ze wzrostem ich energii ( główna liczba kwantowa - n), a ich kształt i orientację w przestrzeni określają liczby kwantowe l i m. Elektrony na orbitalach charakteryzują się spinową liczbą kwantową. Każdy orbital może zawierać nie więcej niż 2 elektrony o przeciwnych obrotach.

Kiedy tworzą się wiązania z innymi atomami, atom węgla przekształca swoją powłokę elektronową, tak że powstają najsilniejsze wiązania, a zatem uwalniana jest jak najwięcej energii, a system uzyskał największą stabilność.

Zmiana powłoki elektronowej atomu wymaga energii, która jest następnie kompensowana przez tworzenie silniejszych wiązań.

Transformacja powłoki elektronowej (hybrydyzacja) może mieć głównie 3 rodzaje, w zależności od liczby atomów, z którymi atom węgla tworzy wiązania.

Rodzaje hybrydyzacji:

sp 3 - atom tworzy wiązania z 4 sąsiadującymi atomami (hybrydyzacja tetraedryczna):

Elektroniczna formuła sp 3 to hybrydowy atom węgla:

* С –1s 2 2 (sp 3) 4 w postaci komórek

Kąt wiązania między orbitaliami hybrydowymi wynosi ~ 109 °.

Wzór stereochemiczny atomu węgla:

sp 2 - Hybrydyzacja (stan walencyjny) - atom tworzy wiązania z 3 sąsiednimi atomami (hybrydyzacja trygonalna):

Elektronowy wzór sp 2 - hybrydowego atomu węgla:

* С –1s 2 2 (sp 2) 3 2p 1 w postaci komórek

Kąt wiązania między orbitaliami hybrydowymi wynosi ~ 120 °.

Wzór stereochemiczny sp 2 - hybrydowego atomu węgla:

sp - Hybrydyzacja (stan walencyjny) - atom tworzy wiązania z 2 sąsiadującymi atomami (hybrydyzacja liniowa):

Elektroniczny wzór na sp - hybrydowy atom węgla:

* С –1s 2 2 (sp) 2 2p 2 w postaci komórek

Kąt wiązania między orbitaliami hybrydowymi wynosi ~ 180 °.

Wzór stereochemiczny:

Orbital s jest zaangażowany we wszystkie typy hybrydyzacji, ponieważ ma minimum energii.

Przegrupowanie chmury elektronowej pozwala na tworzenie najsilniejszych wiązań i minimalne oddziaływanie atomów w powstałej cząsteczce. W którym orbitale hybrydowe mogą nie być identyczne, ale kąty wiązania mogą być różne, na przykład CH2Cl2 i CCl4

2. Wiązania kowalencyjne w związkach węgla

Więzy kowalencyjne, właściwości, metody i przyczyny kształcenia - program nauczania.

Przypomnę tylko:

1. Formacja komunikacji między atomami można rozpatrywać w wyniku zachodzenia na siebie ich orbitali atomowych, a im skuteczniejsze (im większa całka zachodzenia), tym silniejsze wiązanie.

Zgodnie z obliczonymi danymi, względna efektywność nakładania się Srel orbitali atomowych wzrasta w następujący sposób:

Dlatego zastosowanie orbitali hybrydowych, na przykład sp 3 -orbitali węgla w tworzeniu wiązań z czterema atomami wodoru, prowadzi do powstania silniejszych wiązań.

2. Wiązania kowalencyjne w związkach węgla powstają na dwa sposoby:

I)Jeśli dwa orbitale atomowe zachodzą na siebie wzdłuż ich głównych osi, wówczas wywoływane jest wiązanie - wiązanie σ.

Geometria. Tak więc, podczas tworzenia wiązań z atomami wodoru w metanie, cztery hybrydowe orbitale sp 3 ~ atomu węgla zachodzą na s-orbitale czterech atomów wodoru, tworząc cztery identyczne silne wiązania σ umiejscowione względem siebie pod kątem 109 ° 28 "(standardowy kąt tetraedryczny) Podobna, ściśle symetryczna struktura czworościenna powstaje np. Podczas tworzenia CCI 4; jeśli atomy tworzące wiązania z węglem nie są takie same, np. W przypadku CH 2 C1 2, struktura przestrzenna będzie się nieznacznie różnić od całkowicie symetrycznej, chociaż w istocie pozostaje czworościenna ...

Σ-długość wiązań między atomami węgla zależy od hybrydyzacji atomów i maleje przy przejściu od sp 3 - hybrydyzacji do sp. Wynika to z faktu, że orbital s jest bliżej jądra niż orbital p, dlatego im większa jest jego frakcja w orbicie hybrydowym, tym jest krótsza, a co za tym idzie, powstałe wiązanie jest krótsze.

B) Jeśli dwa atomowe p -orbitale równoległe do siebie wykonują boczne nakładanie się powyżej i poniżej płaszczyzny, w której znajdują się atomy, powstałe wiązanie nazywa się - π (Liczba Pi) - Komunikacja

Boczne nakładanie sięorbitali atomowych jest zatem mniej wydajne niż zachodzenie na siebie wzdłuż głównej osi π -połączenia są słabsze niż σ -połączenie. Przejawia się to w szczególności w tym, że energia podwójnego wiązania węgiel-węgiel jest mniejsza niż dwukrotność energii pojedynczego wiązania. Zatem energia wiązania C-C w etanie wynosi 347 kJ / mol, podczas gdy energia wiązania C \u003d C w etenie wynosi tylko 598 kJ / mol, a nie ~ 700 kJ / mol.

Stopień bocznego nakładania się dwóch orbitali atomowych 2p i stąd siła π -wiązanie jest maksymalne, jeśli dwa atomy węgla i cztery są z nimi związane atomy znajdują się ściśle w jednej płaszczyźnie, czyli jeśli oni współpłaszczyznowy , ponieważ tylko w tym przypadku atomowe 2p-orbitale są dokładnie równoległe do siebie i dlatego są zdolne do maksymalnego nakładania się. Wszelkie odchylenia od stanu współpłaszczyznowego spowodowane obrotem wokół σ - wiązanie łączące dwa atomy węgla doprowadzi do zmniejszenia stopnia zachodzenia i odpowiednio do spadku wytrzymałości π -wiązanie, które w ten sposób pomaga zachować płaskość cząsteczki.

Obrót wokół podwójnego wiązania węgiel-węgiel jest niemożliwe.

Dystrybucja π -elektrony powyżej i poniżej płaszczyzny cząsteczki oznaczają istnienie obszary o ładunku ujemnymgotowy do interakcji z dowolnymi odczynnikami z niedoborem elektronów.

Atomy tlenu, azotu itp. Również mają różne stany walencyjne (hybrydyzacje), podczas gdy ich pary elektronów mogą występować zarówno w orbitali hybrydowych, jak i p-orbitali.

Atom węgla jest podstawowym budulcem, z którego zbudowane są związki organiczne. Aby wypełnić powłokę walencyjną ośmioma elektronami (jak gaz obojętny), atom węgla musi sparować swoje elektrony z elektronami czterech atomów wodoru.

W wyniku hybrydyzacji i parowania elektronów wypełnia się zarówno powłoka walencyjna węgla, jak i powłoka walencyjna atomów wodoru. Tworzy się niezwykle stabilna konfiguracja elektronowa i stabilna cząsteczka CH4 zwana metanem.

Elektrony różnych atomów tworzą pary, które są symbolicznie oznaczone kropkami. Każda para takich elektronów daje wiązanie kowalencyjne. Dla wygody każda z tych par elektronów z różnych atomów lub wiązanie kowalencyjne jest zwykle przedstawiane jako linia (wiązanie) łącząca związane atomy.

Cztery wiązania atomu węgla reprezentują cztery wartościowości, które posiada atom węgla. Podobnie, jedno wiązanie między każdym atomem wodoru a atomem węgla reprezentuje jedną wartościowość, którą posiada każdy atom wodoru.

Jednak te uproszczone reprezentacje nie odzwierciedlają prawdziwej trójwymiarowej geometrii cząsteczki metanu. Metan ma strukturę czworościenną dzięki hybrydyzacji. Wszystkie kąty między wiązaniami HCH w metanie wynoszą 109,5 ° (ryc. 8). Struktura tetraedryczna umożliwia każdemu z atomów wodoru zajmowanie pozycji możliwie najbardziej oddalonej od sąsiednich atomów wodoru. W rezultacie siły odpychania między sąsiednimi atomami wodoru stają się minimalne.

Wiązania kowalencyjne węgiel-wodór w metanie są wiązaniami silnymi. Aby otrzymać z 1 g cząsteczki (1 mol) metanu (16 g) wchodzących w jego skład atomów węgla i wodoru, potrzeba 404 kcal energii. Ponieważ w cząsteczce metanu występują cztery wiązania węgiel-wodór, każde z nich ma średnią energię 101 kcal / mol. Takie wiązanie jest uważane za bardzo silne wiązanie kowalencyjne.

Węgiel (C) jest szóstym elementem układu okresowego o masie atomowej 12. Pierwiastek należy do niemetali i ma izotop 14 C. Struktura atomu węgla jest podstawą całej chemii organicznej, ponieważ wszystkie substancje organiczne zawierają cząsteczki węgla.

Atom węgla

Pozycja węgla w układzie okresowym Mendelejewa:

• szósty numer seryjny;
• czwarta grupa;
• drugi okres.

Postać: 1. Położenie węgla w układzie okresowym.

Na podstawie danych z tabeli możemy stwierdzić, że struktura atomu węgla pierwiastka obejmuje dwie powłoki, na których znajduje się sześć elektronów. Wartościowość węgla w materii organicznej jest stała i równa IV. Oznacza to, że na zewnętrznym poziomie elektronicznym znajdują się cztery elektrony, a na wewnętrznym dwa.

Z czterech elektronów dwa zajmują sferyczną orbital 2s, a pozostałe dwa zajmują orbital w kształcie hantli 2p. W stanie wzbudzonym jeden elektron z orbitalu 2s jest przenoszony na jeden z orbitali 2p. Kiedy elektron przemieszcza się z jednej orbity na drugą, energia jest wydatkowana.

Zatem wzbudzony atom węgla ma cztery niesparowane elektrony. Jego konfigurację można wyrazić wzorem 2s 1 2p 3. Umożliwia to utworzenie czterech wiązań kowalencyjnych z innymi pierwiastkami. Na przykład w cząsteczce metanu (CH 4) węgiel tworzy wiązania z czterema atomami wodoru - jednym wiązaniem między s-orbitaliami wodoru i węgla i trzema wiązaniami między p-orbitaliami węgla i s-orbitali wodoru.

Schemat budowy atomu węgla można przedstawić jako + 6C) 2) 4 lub 1s 2 2s 2 2p 2.

Postać: 2. Budowa atomu węgla.

Właściwości fizyczne

Węgiel występuje naturalnie w postaci skał. Znanych jest kilka alotropowych modyfikacji węgla:

• grafit;
• diament;
• carbyne;
• węgiel;
• sadza.

Wszystkie te substancje różnią się budową sieci krystalicznej. Najtwardsza substancja, diament, ma sześcienną formę węgla. W wysokich temperaturach diament zamienia się w grafit o heksagonalnej strukturze.

Postać: 3. Sieci krystaliczne grafitu i diamentu.

Właściwości chemiczne

Budowa atomowa węgla i jego zdolność do przyłączania czterech atomów innej substancji decydują o właściwościach chemicznych pierwiastka. Węgiel reaguje z metalami tworząc węgliki:

• Ca + 2C → CaC 2;
• Cr + C → CrC;
• 3Fe + C → Fe 3 C.

Reaguje również z tlenkami metali:

• 2ZnO + C → 2Zn + CO 2;
• PbO + C → Pb + CO;
• SnO 2 + 2C → Sn + 2CO.

W wysokich temperaturach węgiel reaguje z niemetalami, w szczególności z wodorem, tworząc węglowodory:

C + 2 H 2 → CH 4.

Z tlenem węgiel tworzy dwutlenek węgla i tlenek węgla:

• C + O 2 → CO 2;
• 2C + O 2 → 2CO.

Podczas interakcji z wodą powstaje również tlenek węgla.

Najprostszym związkiem organicznym jest metan. Jego cząsteczka składa się z pięciu atomów - jednego węgla i czterech atomów wodoru, równomiernie rozmieszczonych wokół centralnego atomu węgla. Przede wszystkim stajemy przed najważniejszym postulatem chemii organicznej - we wszystkich nienaładowanych cząsteczkach organicznych węgiel jest zawsze czterowartościowy. Graficznie wyraża się to w fakcie, że należy go połączyć z symbolami chemicznymi innych pierwiastków lub tego samego węgla za pomocą czterech kresek. W metanie wszystkie cztery atomy wodoru znajdują się w tej samej odległości od atomu węgla i jak najdalej od siebie w przestrzeni.

W cząsteczce metanu atom węgla znajduje się w środku regularnego czworościanu, a cztery atomy wodoru znajdują się w jego wierzchołkach.

Tak wygląda cząsteczka metanu, biorąc pod uwagę wielkość atomów.

Aby skonstruować model cząsteczki, bierzemy czworościan, to znaczy regularny czworościan złożony z trójkątów równobocznych i umieszczamy atom węgla w jego środku. Atomy wodoru zostaną rozmieszczone wzdłuż wierzchołków czworościanu. Połączmy wszystkie atomy wodoru z centralnym atomem węgla. Kąt α między dwiema takimi liniami wynosi 109 stopni i 28 minut.

Zbudowaliśmy więc model metanu. Ale jakie są w rzeczywistości wymiary cząsteczek? W ostatnich dziesięcioleciach za pomocą fizycznych metod badań (o których będziemy mówić później) udało się dokładnie określić odległości międzyatomowe w cząsteczkach związków organicznych. W cząsteczce metanu odległość między środkami atomu węgla a dowolnym atomem wodoru wynosi 0,109 nm (1 nanometr nm odpowiada 10-9 m). Aby wyobrazić sobie, jak cząsteczka wygląda w kosmosie, posługują się modelami Stewarta-Brigleba, w których atomy są reprezentowane przez kulki o określonym promieniu.

Zadajmy teraz sobie następujące pytanie: jakie są siły, które wiążą atomy w cząsteczce związku organicznego, dlaczego atomy wodoru nie odrywają się od centrum węgla?

Atom węgla składa się z dodatnio naładowanego jądra (jego ładunek wynosi +6) i sześciu elektronów zajmujących różne orbitale * wokół jądra, z których każdy odpowiada pewnemu poziomowi energii.

* (Orbitę można uznać za obszar przestrzeni, w którym prawdopodobieństwo napotkania elektronu jest największe.)

Dwa elektrony zajmują najniższy orbital najbliżej jądra. Najsilniej oddziałują ze „swoim” jądrem i nie biorą udziału w tworzeniu wiązań chemicznych. Pozostałe cztery elektrony to inna sprawa. Uważa się, że w tak zwanym niewzbudzonym atomie węgla, czyli w oddzielnym atomie, który nie tworzy żadnych wiązań z innymi atomami, elektrony te znajdują się w następujący sposób: dwa na dolnym podpoziomie s i dwa na wyższym podpoziomie r... W nieco uproszczony i schematyczny sposób możemy założyć, że chmura tworząca znajdujący się na niej elektron s-poziom, ma kształt kuli. Chmury r-elektrony wyglądają jak ósemki wolumetryczne, a te ósemki mogą znajdować się w przestrzeni wzdłuż osi x, y i z... W związku z tym każdy atom ma trzy r-orbitale: p x, p y i p z. Tak więc każdy orbital w atomie ma określony kształt i jest umieszczony w przestrzeni w specjalny sposób.

Aby wchodzić w interakcje z innymi atomami, tworzyć z nimi wiązania chemiczne, atom węgla musi przede wszystkim przejść do specjalnego, stan podniecenia. W tym przypadku jeden elektron skacze z s-orbitale włączone p-orbitalny. W rezultacie jeden elektron zajmuje kulę s-orbital, a pozostałe trzy elektrony tworzą trzy orbitale-osiem. Jednak taka sytuacja jest energetycznie niekorzystna dla atomu. Niższa energia atomu odpowiada czterem identycznym orbitalom, rozmieszczonym symetrycznie w przestrzeni. Dlatego mieszanie, uśrednianie lub, jak mówią, hybrydyzacja dostępny orbitale, a wynikiem są cztery nowe identyczne orbitale.

Te orbitale hybrydowe są również podobne do ósemek, ale ósemki są jednostronne: gęstość elektronów jest prawie całkowicie przesunięta w jedną stronę. Wyznaczono takie zhybrydyzowane orbitale sp 3 (zgodnie z liczbą elektronów z różnych niehybrydowych orbitali uczestniczących w ich tworzeniu: jeden z s-orbitale i trzy - z r-orbitalny).

Jak działa cząsteczka metanu? Do każdego z czterech orbitali hybrydowych skierowanych od atomu węgla w różnych kierunkach (a raczej do rogów wyimaginowanego czworościanu, który można zbudować wokół niego), odpowiednie są atomy wodoru H. Atom wodoru to jądro o ładunku +1 (dla lekkiego izotopu - tylko proton) i jeden elektron zajmujący sferyczną orbitę wokół protonu. Chmury elektronów „węgla” i „wodoru” nakładają się, co oznacza tworzenie wiązania chemicznego. Im bardziej chmury elektronów różnych atomów nakładają się na siebie, tym silniejsze wiązanie. Teraz staje się jasne, dlaczego orbitale zhybrydyzowane są bardziej opłacalne - w końcu taka jednostronna, wybrzuszona cyfra ósemka może znacznie bardziej nakładać się na chmurę elektronów wodorowych niż orbitale niehybrydowe, które są mniej rozległe w przestrzeni. Zwróć uwagę, że to rozumowanie jest w pewnym sensie warunkowe: czysty, że tak powiem, pojedynczy i niepobudzony atom węgla tak naprawdę nie istnieje. Dlatego nie ma sensu dyskutować, jak w rzeczywistości zachodzą te wszystkie transformacje orbitali, zwane hybrydyzacją. Jednak ze względu na wygodę opisywania wiązań chemicznych za pomocą wzorów i liczb takie konwencje są przydatne. Nie raz się o tym przekonamy.

Jak zdobyć metan?

Jednym z najprostszych sposobów jest działanie na węglik glinu wodą:

Jednak węglik glinu jest zbyt drogim materiałem wyjściowym do uzyskania tak pospolitego, tak taniego produktu jak metan i nie ma potrzeby pozyskiwania go z innych związków - w końcu gaz ziemny składa się w 85-98% z metanu.

Metan jest jednym z głównych elementów budulcowych, z których można budować związki organiczne. Co to za związki i jak można je otrzymać z metanu?

W rzeczywistości metan jest substancją względnie obojętną, a zestaw reakcji chemicznych, które można z nim przeprowadzić, jest niewielki.

Weźmy mieszaninę dwóch gazów - metanu i chloru i umieśćmy ją w szklanym naczyniu. Jeśli naczynie jest trzymane w ciemności, nie obserwuje się żadnej reakcji. Ale spróbujmy oświetlić butelkę światłem słonecznym.

Kwant światła oddziałuje z cząsteczką chloru, w wyniku czego cząsteczka rozszczepia się na dwie części - dwa atomy chloru:

Powstałe atomy są znacznie bardziej aktywne niż cząsteczki; natychmiast atakują cząsteczki metanu i wychwytują atomy wodoru. W tym przypadku powstają cząsteczki chlorowodoru HCl oraz bardzo niestabilne, bardzo aktywne cząstki tzw. Rodniki metylowe ⋅CH 3:

Rezultatem jest już nam znany atom chloru (jego przyszłe losy nie są trudne do przewidzenia: atakuje nowe cząsteczki metanu i wszystko się powtarza), a chlorometan, czyli chlorek metylu, jest pochodną metanu, w której jeden z atomów wodoru zostaje zastąpiony chlorem.

Reakcja, o której rozmawialiśmy, należy do kategorii tzw reakcje łańcuchowe, w którym każdy etap, jak w łańcuchu, jest połączony z poprzednim i następnym. Aktywne cząstki - produkt jednego etapu (tutaj są to atomy chloru i rodniki metylowe ⋅СН 3) - są wykorzystywane w kolejnym etapie jako materiały wyjściowe. Odkrycie reakcji łańcuchowych było jednym z najważniejszych wydarzeń w historii nauk chemicznych, a akademik N.N. Semenov i angielski naukowiec S.N. Khiishelwood otrzymali Nagrodę Nobla za wkład w badanie takich reakcji i stworzenie ich teorii.

Jeśli wprowadzimy do reakcji takie ilości odczynników, że na cząsteczkę chloru przypadają dwie cząsteczki metanu, to w zasadzie otrzymamy chlorek metylu CH 3 Cl. Jeśli weźmiemy nadmiar chloru, to reakcja podstawienia pójdzie dalej i oprócz chlorku metylu również chlorek metylenu CH 2 Cl 2, chloroform CHCl 3 i wreszcie produkt całkowitego zastąpienia wodoru chlorem, czterochlorek węgla CCl 4:

Ale nie zapominajmy o naszym zadaniu: budowaniu różnych złożonych cząsteczek z prostych cegiełek, cząsteczek metanu. Do tego potrzebujemy chlorku metylu. Jeśli działasz na ten związek metalicznym sodem, to z każdych dwóch cząsteczek CH 3 Cl powstaje jedna cząsteczka etanu, w której występuje wiązanie węgiel-węgiel:

Co to jest etan? To jest metan, w którym jeden z wodorów jest zastąpiony rodnikiem metylowym ⋅CH3. A sam ten rodnik, jak już wiemy, uzyskuje się przez oddzielenie jednego atomu wodoru od metanu.

Jeśli teraz w etanie zastąpimy jeden z wodorów (dowolny atom) metylem, otrzymamy nową substancję - propan CH 3 -CH 2-CH 3. Jak można to zrobić w praktyce, wiemy: najpierw w metanie i etanie zamień jeden wodór na chlor, a następnie działaj na mieszaninę metylu i chlorku etylu sodu (reakcja ta nazywa się reakcją Wurza na cześć francuskiego chemika, który ją odkrył):

Idźmy dalej. Zastąpmy jeden z atomów wodoru chlorem w propanie. Okazuje się, że teraz nie ma znaczenia, który atom zastąpić! Zastępując wodór na skrajnym atomie węgla (są dwa takie atomy) lub średnio otrzymujemy dwa różne związki: zwykły chlorek propylu ( n-chlorek propylu) i chlorek izopropylu:

Zastąpmy teraz atomy chloru w każdym z tych związków grupami metylowymi. Otrzymujemy dwa różne butany - normalny (czyli nierozgałęziony) butan ( n-butan) i iso-butan:

Do otrzymanych cząsteczek dodajmy jeszcze jedną „cegłę”. Zacznijmy n-butan. Tutaj jeden z ekstremalnych atomów wodoru można zastąpić metylem. Otrzymujemy normalny pentan. Możesz zastąpić jeden ze średnich wodorów. Chodźmy iso-pentan. Najwyraźniej od n-butan nie dostaniesz nic nowego. Przejdźmy do iso-butan. Jeśli jeden z ekstremalnych wodorów (w grupach CH 3) zostanie w nim zastąpiony, to dochodzimy do wspomnianego już iso-pentan, a zastępując środkowy pojedynczy atom wodoru otrzymujemy neopentan:

Możesz kontynuować tę procedurę w nieskończoność. Wszystkie te połączenia są nazywane węglowodory (dokładniej - nasycone, nasycone węglowodory lub alkany), ponieważ składają się tylko z dwóch pierwiastków - węgla i wodoru. W każdym alkanie liczba atomów wodoru wynosi 2 n + 2, gdzie n - liczba atomów węgla. Dlatego wzór na ograniczający węglowodór można ogólnie zapisać w następujący sposób: C n H. 2n + 2 .

Muszę powiedzieć, że budując nasze struktury, zatrzymaliśmy się w czasie. Faktem jest, że liczba możliwych izomerów gwałtownie wzrasta wraz ze wzrostem liczby atomów węgla w cząsteczce alkanu. Tak więc dla dekanu, węglowodoru С 10 Н 22, prawdopodobnie 75 różnych izomerów, liczba izomerów dla węglowodoru С 20 Н 42 (eikozanu) wynosi 366 319. Trudno sobie wyobrazić liczbę możliwych izomerów tetrakontanu, węglowodoru С 40 Н 82: 62 491 178 805 831.

Teraz staje się jasne, dlaczego znana jest już tak ogromna liczba związków organicznych - kilka milionów - i dlaczego pod tym względem chemia organiczna znacznie wyprzedziła chemię nieorganiczną. Ale do tej pory mówiono tylko o najprostszych przedstawicielach substancji organicznych - o węglowodorach nasyconych.

Wyprowadziliśmy szereg izomerycznych węglowodorów z metanu za pomocą reakcji Wurtza. Jednak w praktyce nikt tego nie robi. Faktem jest, że najprostsze węglowodory, wraz z metanem, znajdują się w gazie ziemnym, którego skład jest różny dla różnych pól. Na przykład gaz ze złoża Sewero-Stawropol zawiera 85% metanu, około 5% etanu, 2,5% propanu i 1,4% pentanu oraz cięższe węglowodory. Gaz ze złoża Gazlinskoye składa się w 98% z metanu, w tym etanu tylko w 1,6%. W ropie jest dużo węglowodorów, ale o tym w następnych rozdziałach.

Niższe węglowodory - metan, etan, propan i butan - to bezbarwne, bezwonne gazy lub o słabym zapachu benzyny. Węglowodory od pentanu do pentadekanu C 15 H 32 są cieczami i ostatecznie wyższe węglowodory w zwykłych temperaturach są ciałami stałymi.

Wraz ze wzrostem liczby atomów węgla wzrasta temperatura wrzenia i temperatura topnienia związku.

Węglowodory nasycone mają inną nazwę - parafiny, odzwierciedlając ich obojętność chemiczną (po łacinie parum affinis - niskie powinowactwo). A jednak są szeroko stosowane w przemyśle chemicznym do uzyskiwania szerokiej gamy substancji. Na schemacie przedstawiono główne kierunki przemysłowego wykorzystania metanu.

Zanim skończymy mówić o metanie i węglowodorach nasyconych, odpowiedzmy na jedno pytanie: jak przebiega wiązanie parafin między dwoma atomami węgla, na przykład w etanie? Tutaj wszystko jest proste - wokół każdego atomu węgla, podobnie jak w metanie, są cztery zhybrydyzowane sp 3 -orbitale, trzy z nich tworzą wiązania z atomami wodoru, a jeden zachodzi na dokładnie ten sam orbital innego atomu węgla. Długość wiązania C-C wynosi 0,154 nm.

Strona 1

Teoria wartościowości odegrała ważną rolę w rozwoju teorii chemii w ogóle, a chemii organicznej w szczególności. Wychodząc z teorii wartościowości, Kekulé założył, że atom węgla jest czterowartościowy, iw 1858 r., Opierając się na tym założeniu, próbował przedstawić strukturę najprostszych cząsteczek organicznych i rodników. W tym samym 1858 roku szkocki chemik Archibald Scott Cooper (1831-1892) zaproponował przedstawienie sił łączących atomy (lub wiązania, jak się je powszechnie nazywa) w postaci kresek. Po „zbudowaniu” pierwszej cząsteczki organicznej stało się całkiem jasne, dlaczego cząsteczki organiczne są z reguły znacznie większe i bardziej złożone niż cząsteczki nieorganiczne.

Zgodnie z pomysłami Kekulé, atomy węgla mogą łączyć się ze sobą za pomocą jednego lub więcej z czterech wiązań walencyjnych, tworząc długie łańcuchy - proste lub rozgałęzione. Najwyraźniej żaden inny atom nie posiada tej niezwykłej zdolności w takim stopniu jak węgiel.

A więc wyobrażając sobie, że każdy atom węgla ma cztery wiązania walencyjne, a każdy atom wodoru ma jedno takie wiązanie, możemy przedstawić trzy najprostsze węglowodory (związki, których cząsteczki tworzą tylko atomy węgla i wodoru), metan CH4, etan C2H6 i propan C3H8, w następujący sposób:

Zwiększając liczbę atomów węgla, sekwencja ta może być kontynuowana prawie w nieskończoność. Dodając tlen (dwa wiązania walencyjne) lub azot (trzy wiązania walencyjne) do łańcucha węglowodorowego, możemy przedstawić wzory strukturalne cząsteczek alkoholu etylowego (C2H6O) i metyloaminy (CH5N):

Zakładając możliwość wystąpienia dwóch wiązań (wiązanie podwójne) lub trzech (wiązanie potrójne) między sąsiednimi atomami można zobrazować wzory strukturalne takich związków jak etylen (C2H4), acetylen (C2H2), cyjanek metylu (C2H3N), aceton (C3H6O) i kwas octowy (C2H4O2):

Użyteczność wzorów strukturalnych była tak oczywista, że \u200b\u200bwielu chemików organicznych przyjęło je natychmiast. Uważali za całkowicie przestarzałe wszelkie próby przedstawiania cząsteczek organicznych jako struktur zbudowanych z rodników. W rezultacie uznano za konieczne przy zapisywaniu wzoru związku, aby pokazać jego budowę atomową.

Ten nowy system wzorów strukturalnych wykorzystał rosyjski chemik Aleksander Michajłowicz Butlerow (1823–1886) w swojej teorii budowy związków organicznych. W latach 60. ubiegłego wieku pokazał, jak można jasno wytłumaczyć przyczyny istnienia izomerów za pomocą wzorów strukturalnych (patrz rozdział 5). Na przykład alkohol etylowy i eter dimetylowy mają ten sam wzór empiryczny C2H6O, jednak wzory strukturalne tych związków różnią się znacznie:

nie jest zatem zaskakujące, że zmiana układu atomów skutkuje dwoma zestawami o bardzo różnych właściwościach. W alkoholu etylowym jeden z sześciu atomów wodoru jest przyłączony do atomu tlenu, podczas gdy w eterze dimetylowym wszystkie sześć atomów wodoru jest przyłączonych do atomów węgla. Atom tlenu utrzymuje atom wodoru słabszy niż atom węgla, więc metaliczny sód dodany do alkoholu etylowego zastępuje wodór (jedna szósta całości). Sód dodany do eteru dimetylowego w ogóle nie wypiera wodoru. Tak więc przy opracowywaniu wzorów strukturalnych można kierować się reakcjami chemicznymi, a wzory strukturalne z kolei mogą pomóc zrozumieć istotę tych reakcji.

Butlerow zwrócił szczególną uwagę na jeden z typów izomerii, zwany tautomeria (izomeria dynamiczna), w której niektóre substancje zawsze działają jako mieszaniny dwóch związków. Jeśli jeden z tych związków zostanie wyizolowany w czystej postaci, natychmiast częściowo przejdzie do drugiego związku. Butlerow wykazał, że tautomeria jest wynikiem spontanicznego przejścia atomu wodoru z atomu tlenu na sąsiedni atom węgla (i odwrotnie).

Aby w pełni udowodnić słuszność układu wzorów strukturalnych, konieczne było wyznaczenie wzoru strukturalnego benzenu - węglowodoru zawierającego sześć atomów węgla i sześć atomów wodoru. Nie zrobiono tego od razu. Wydawało się, że nie ma takiego wzoru strukturalnego, który spełniając wymogi walencyjne, jednocześnie tłumaczy większą stabilność związku. Pierwsze wersje wzorów strukturalnych benzenu były bardzo podobne do wzorów niektórych węglowodorów - związków bardzo nietrwałych i niepodobnych pod względem właściwości chemicznych do benzenu.