De vuelta atras
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Objetivos de la lección:
- Educativo: consolidar el concepto de hidrocarburos insaturados; estudiar las propiedades y aplicaciones del acetileno;
- Desarrollando: enseñar a utilizar métodos de comparación, generalización, sacar conclusiones, ampliar intereses cognitivos.
- Educación: fomentar el interés por la asignatura de química.
Equipo: proyector multimedia, computadora. La lección se acompaña de una presentación, un manual electrónico “Laboratorio virtual. Chemistry Grade 8-11 ”, recursos de Internet.
Tipo de lección: conjunto.
Forma de lección: una lección sobre el aprendizaje de material nuevo utilizando las TIC.
DURANTE LAS CLASES
I... Organizando el tiempo
II... Presentación de material nuevo
Misterio
- Quemaduras con formación de dióxido de carbono y agua, pero no alcanos;
- Decolora el agua con bromo, pero no el alcano;
- Se somete a la fórmula general C n H 2n - 2, pero no alcadieno.
inmediato- contiene 2 átomos de carbono (diapositiva 2)
1. Alquino
- estos son hidrocarburos alifáticos (acíclicos), insaturados (insaturados), con un triple enlace carbono-carbono
C ≡ C en la cadena y la fórmula general С n H 2n - 2
2. Estructura
Acetileno- el primer miembro de la serie homóloga de hidrocarburos acetilénicos o alquinos.
Fórmula molecular de acetileno C 2 H 2
Fórmula estructural de acetileno H - C≡C - H
Fórmula electrónica H :
CON :
:
:
CON :
norte
Los átomos de carbono de acetileno unidos por un triple enlace están en el estado sp-hibridación. Cuando se forma una molécula de acetileno, cada átomo de C se hibrida uno por uno s- y pag-orbital. Como resultado, cada átomo de C adquiere dos orbitales híbridos y dos pag-orbitales siguen siendo no híbridos. Los dos orbitales híbridos se superponen y se forma un enlace σ entre los átomos de C. Los otros dos orbitales híbridos se superponen con s-orbitales de átomos de H, y también se forman enlaces σ entre ellos y los átomos de C. Cuatro no híbridos pag-los orbitales se colocan mutuamente perpendiculares y perpendiculares a las direcciones de los enlaces σ. En estos aviones pag-los orbitales se superponen y se forman dos enlaces π, que son relativamente frágiles y se rompen fácilmente en reacciones químicas.
Por lo tanto, en la molécula de acetileno hay tres enlaces σ (un enlace C - C y dos enlaces C - H) y dos enlaces π entre dos átomos de C. El triple enlace en los alquinos no es un triple enlace simple, sino uno combinado, que consta de tres enlaces: un enlace σ y dos enlaces π.
La molécula de acetileno tiene una estructura lineal. La aparición del tercer enlace provoca una mayor convergencia de los átomos de C: la distancia entre sus centros es de 0,120 nm.
orbitales sp-híbridos de dos átomos de carbono en el estado,
antes de la formación de un triple enlace y enlaces C - H
Representación esquemática de la estructura de una molécula de acetileno (núcleos de átomos de carbono e hidrógeno en una línea recta, dos enlaces p entre átomos de carbono están en dos planos mutuamente perpendiculares)(Diapositivas 4,5)
3. Propiedades físicas
C 2 H 2 - El acetileno es un gas incoloro, más ligero que el aire, ligeramente soluble en agua, en su forma pura, casi inodoro.
Las propiedades de los homólogos cambian de manera similar a los alquenos. En términos de propiedades físicas, los alquinos se parecen a los alquenos y alcanos. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan al aumentar el peso molecular. En condiciones normales, los alquinos C 2-C 3 son gases, los C 4-C 16 son líquidos y los alquinos superiores son sólidos. La presencia de un triple enlace en la cadena conduce a un aumento del punto de ebullición, la densidad y la solubilidad en agua en comparación con las olefinas y parafinas. (Diapositiva 6)
4. Propiedades químicas de los alquinos
1. Reacciones de adición
1) Halogenación- por etapas, a derivados de alcanos:
(como alquenos decolorar el agua de bromo !)
CH≡CH + Br 2 → CHBr = CHBr (1,2-dibromoeteno)
CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 –CHBr 2 (1,1,2,2-tetrabromoetano)
2) Hidratación- (reacción de M.G. Kucherov)
CH≡CH + H 2 O Hg2 +, H +→ → CH 3 –CH = O
procede en presencia de sales de mercurio (II) - HgSO 4, Hg (NO 3) 2 - con la formación de acetaldehído:
Esta reacción lleva el nombre del científico ruso Mikhail Grigorievich Kucherov (1881).3) Polimerización
Bajo ciertas condiciones, el acetileno es capaz de polimerizar a benceno y vinil acetileno.
Cuando se pasa acetileno sobre carbón activado a 450–500 ° C, se produce la trimerización del acetileno con la formación de benceno (ND Zelinsky, 1927):
2. Reacciones de oxidación y reducción
1) combustión- llama muy humeante
С n H 2n - 2 + (3n - 1) / 2O 2 t→ nCO 2 + (n - 1) H 2 O + Q
R - C≡C - H + Cl → R - C≡C - Cu ↓ + NH 4 Cl + NH 3
Acetilenuros de plata y cobre (I) - descompuestos por ácido clorhídrico:
R - C≡C - Cu ↓ + HCl → R - C≡C - H + CuCl
¡Los acetilenuros metálicos son explosivos!
3. Aplicación de acetileno(Diapositiva 7)
III... Asegurar el material:(Diapositiva 9)
- ¿Qué hidrocarburos son los alquinos?
- ¿Cuál es la característica en la estructura de los alquinos?
- ¿Cómo obtener gas acetileno?
- ¿Dónde se usa el acetileno?
IV... Resumiendo. Calificación.
V... Tarea. Libro de texto O.S. Gabrielyan "Química Grado 10", compendio.
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Leyendas de diapositivas:
1. СН 3 - СН 3 2. СН 2 = СН 2 3. СН ≡ СН 4. СН 2 = СН - СН = СН 2 Entre las sustancias indicadas, seleccione una sustancia que no pertenezca a ninguna de las clases de hidrocarburos previamente estudiadas : Berthelot 1860 acetileno
Acetileno y sus homólogos.
Juega tic-tac-toe. Un camino ganador son fórmulas que pueden corresponder a alquinos: C 2 H 2 C 10 H 22 C 7 H 16 C 6 H 12 C 4 H 6 C 5 H 10 C 5 H 8 C 4 H 8 C 3 H 4
1.CH 3 - CH = CH - CH 3 2. CH 2 = CH - C = CH 2 ∣ CH 3 3. CH 3 - CH 2 - CH 2 - C ≡ CH 4. CH 3 - C ≡ C - CH 2 - СН 3 5. СН 3 - СН - СН 3 ∣ СН 3 6. СН ≡ С - СН– СН - СН 3 ∣ ∣ СН 3 СН 3 Seleccione las fórmulas de los alquinos: pentina -2 3,4-dimetilpentina -1 pent in -1 EN
Estructura de la molécula de acetileno
Métodos de producción de acetileno: correo electrónico. corriente 1.2СН 4 С 2 Н 2 + 3Н 2 (método del metano) el. corriente 2.2C + H 2 C 2 H 2 3. CaC 2 + 2 H 2 O Ca (OH) 2 + C 2 H 2 (método de carburo)
Propiedades químicas COMBUSTION REACTION I 2СН ≡ СН + 5О 2 → 4СО 2 + 2Н 2 О
Reacciones de adición HIDRATACIÓN HALOGENACIÓN HIDRATACIÓN HIDROHALOGENACIÓN CH≡CH + H 2 O Hg2 +, → CH 3 CH = O Y acetaldehído (río Kucherova) С H≡CH + Br 2 → CHBr = CHBr (1,2 - dibromoeteno) CHBr = CHBr + Br 2 → CHBr 2 -CHBr 2 (1,1,2,2-tetrabromoetano) HC≡CH + HC I AlBr3 → C HCI = CH 2 cloruro de vinilo R - С ≡ С - R + Н 2 → R - CH = CH - H - C ≡ C - H + H 2 → H - CH = CH - H
(- CH 2 - CH -) n ∣ С l cloruro de polivinilo REACCIÓN DE POLIMERIZACIÓN
Reacción cualitativa a alquinos con un triple enlace al final de la cadena: Н C≡CH + OH → Аg -C≡C-Ag ↓ + 2NH 3 + H 2 O precipitado blanco grisáceo de acetilenuro de plata
Cloruro de polivinilo PLASTICAT VINIPLAST
CLORURO DE POLIVINILO CLORURO DE POLIVINILO Paneles de PVC. Tubos de PVC
CLORURO DE POLIVINILO Dióxido de carbono Compuestos organoclorados Agua ¡VENENO! ¡NO QUEMAR!
El uso de acetileno para el tratamiento con llama de metales está experimentando una fuerte competencia con los gases combustibles más fácilmente disponibles (gas natural, propano - butano, etc.). Sin embargo, la ventaja del acetileno radica en la temperatura de combustión más alta, que alcanza los 3100 ° C.Es por eso que el tratamiento a la llama de los componentes críticos de las estructuras de construcción de máquinas se realiza solo con acetileno, lo que garantiza la máxima productividad y calidad de la soldadura. proceso.
CAUCHO SINTÉTICO Caucho sintético Neumáticos de caucho sintético Material caucho sintético
El acetileno se utiliza para la denominada soldadura y corte autógeno de metales. Para hacer esto, necesita dos cilindros de gas: con oxígeno (es de color azul) y con acetileno (blanco). Además, el acetileno puede servir como producto de partida para la síntesis de muchos compuestos orgánicos más complejos. El acetileno es un compuesto reactivo que sufre numerosas reacciones. La química del acetileno es rica. A partir de él se pueden obtener cientos de compuestos diferentes. No en vano, alrededor del 70% de la producción total de acetileno se utiliza para síntesis orgánica industrial, y el 30% se utiliza para soldar y cortar metales.
Problema 1. Escriba las fórmulas estructurales de los hidrocarburos acetilénicos isómeros de composición C 7 H 12, cuya cadena principal consta de cinco átomos de carbono, y nómbrelos. Problema 2. Cuando se pasó una mezcla de propano y acetileno a través de una botella con agua de bromo, el peso de la botella aumentó en 1,3 g. Con la combustión completa de la misma cantidad de la mezcla inicial de hidrocarburos, 14 litros (NU) de carbono se liberaron monóxido (IV). Determine la fracción de masa de propano en la mezcla inicial.
3,3-dimetilpentina-1 4,4-dimetilpentina-1 3,4-dimetilpentina-1 3-etilpentina-1 En el segundo caso, es posible un solo isómero cuando dos grupos metilo están en la posición 4: 4,4-dimetilpentina-2 Respuesta. 5 isómeros. Solución al problema número 1. El triple enlace en la cadena principal puede estar en las posiciones 1 y 2: C - C - C - C ≡ CC - C - C ≡ C - C En el primer caso, son posibles cuatro isómeros estructurales (dos grupos —CH 3 en posiciones 3,3; 3,4; 4,4 o un grupo -C 2 H 5 en la posición 3):
Solución al problema número 2. El acetileno es absorbido por el agua de bromo: HC ≡ CH + 2Br 2 → HCBr 2 -CHBr 2. 1.3 g es la masa de acetileno. v (C 2 H 2) = 1,3 / 26 = 0,05 mol. Durante la combustión de esta cantidad de acetileno según la ecuación 2C 2 H 2 + 5O2 = 4CO 2 + 2H 2 O 2-0,05 = 0,1 mol de CO 2 se liberó. La cantidad total de CO 2 es 14 / 22,4 = 0,625 mol. Durante la combustión del propano según la ecuación C 3 H 8 + 5O 2 = 3C O 2 + 4H 2 O, se liberó 0,625 - 0,1 = 0,525 mol de CO 2, mientras que 0,525 / 3 = 0,175 mol C 3 H 8 con un masa de 0,175 - 44 = 7,7 g. La masa total de la mezcla de hidrocarburos es 1,3 + 7,7 = 9,0 g, y la fracción de masa de propano es: w (C 3 H 8) = 7,7 / 9,0 = 0,856, o 85,6%. Respuesta. 85,6% de propano.
"Subiendo la escalera del conocimiento" Haga una historia sobre alquinos Características estructurales Fórmula general Sufijo genérico Isomería de alquinos Métodos para producir acetileno Propiedades químicas típicas Aplicación
Objetivos de la lección :
- Estudiar las propiedades químicas del acetileno a partir de su uso en la economía nacional, la estructura electrónica y espacial de su molécula.
- Consolidar la capacidad de deducir la fórmula de la materia orgánica por fracciones de masa de elementos. Familiarizar al alumno con las series homólogas, la isomería y la nomenclatura de los alquinos.
Misterio:
- - arde con la formación de agua y dióxido de carbono, pero no alcano -
- - decolora el agua con bromo, pero no el alqueno -
- - obedece a la fórmula general CnH2n-2, pero no al alcadieno y contiene dos átomos de carbono.
HIDROCARBURO
ILIMITADO
CH ≡ CH o C 2 norte 2
1. El acetileno se utiliza para obtener cloruro de vinilo,
que se utiliza para obtener cloruro de polivinilo.
El uso de acetileno y sus propiedades químicas.
2.El acetileno es una materia prima para la producción de acetaldehído.
El uso de acetileno y sus propiedades químicas.
3. La trimerización de acetileno sobre carbón activado conduce a la formación de benceno.
El uso de acetileno y sus propiedades químicas.
4. Cuando el acetileno se quema en una corriente de oxígeno, se forma una llama de oxígeno-acetileno, que se utiliza para soldar y cortar metales autógenos.
2СН ≡ СН + 5О2 → 4СО2 + 2Н2О
El uso de acetileno y sus propiedades químicas.
- 5. El acetilenuro de cobre se obtiene a partir del acetileno, que se utiliza como catalizador en síntesis orgánica.
- CH ≡ CH + 2CuCI → CuC ≡ CCu ↓ + 2HCI
Alquino
– Hidrocarburos acíclicos que contienen en la molécula, además de enlaces simples, un triple enlace entre átomos de carbono, y que corresponden a la fórmula general Cn H2n-2
Tarea
- 1.Invente la sinopsis básica del autor sobre el nuevo material (§ 6)
- 2. Opcionalmente, preparar una presentación en casa con material adicional sobre el tema estudiado.
- 3. Si tiene acceso a Internet en casa, busque más información sobre el uso de acetileno
Propiedades físicas En condiciones normales, un gas incoloro, más ligero que el aire. El acetileno puro al 100% es inodoro, pero el acetileno técnico contiene impurezas que le dan un olor acre. Ligeramente soluble en agua, bien soluble en acetona. Punto de ebullición 83,6 ° C. Llama de acetileno-oxígeno (temperatura central 2621 ° C)
El acetileno requiere mucho cuidado al manipularlo. Puede explotar con el impacto, cuando se calienta a 500 ° C o cuando se comprime fuertemente. El acetileno liberado al aire libre puede encenderse con la menor chispa, incluida la electricidad estática de un dedo.
Propiedades químicas El acetileno con agua, en presencia de sales de mercurio y otros catalizadores, forma acetaldehído. La molécula es altamente energética y tiene un alto calor específico de combustión, kcal / m³. Cuando se quema en oxígeno, la temperatura de la llama alcanza los 3150 ° C. Además, los átomos de hidrógeno del acetileno se separan con relativa facilidad en forma de protones, es decir, presenta propiedades ácidas.
Aplicación El acetileno se utiliza: para soldar y cortar metales, una fuente de luz blanca muy brillante en lámparas independientes, en la producción de explosivos, para la producción de ácido acético, alcohol etílico, solventes, plásticos, caucho para la producción de negro de carbón en motores de cohetes Lámpara de acetileno
Acetileno
Lección de química para estudiantes de noveno grado. Completado por el profesor de química MBOU "OOSh", Kirsanov, edificio educativo número 2: E. A. Gvozdeva
Hidrocarburos acetileno
Los hidrocarburos acetilénicos (alquinos) se denominan hidrocarburos insaturados (insaturados) que contienen un triple enlace en una molécula y tienen la fórmula general CnH2n-2. El antepasado de la serie homóloga de estos hidrocarburos es el acetileno HCCH.
Estructura de acetileno
Los átomos de carbono de la molécula de acetileno se encuentran en estado de hibridación sp. Esto significa que cada átomo de carbono tiene dos orbitales sp híbridos, cuyos ejes están ubicados en la misma línea en un ángulo de 180 ° entre sí, mientras que los dos orbitales p permanecen no híbridos. Longitud del enlace C-C - 0.120 nm sp- Orbitales híbridos de dos átomos de carbono en un estado que precede a la formación de un triple enlace y enlaces C - H
Uno de los dos orbitales híbridos de cada átomo de carbono se superpone, lo que da como resultado la formación de un enlace s entre los átomos de carbono. Cada orbital híbrido restante se superpone con el orbital s del átomo de hidrógeno, formando un enlace s-C-H. Dos orbitales p no híbridos de cada átomo de carbono, ubicados perpendiculares entre sí y perpendiculares a la dirección de los enlaces σ, se superponen mutuamente y forman dos enlaces π. Por lo tanto, un triple enlace se caracteriza por una combinación de un enlace σ y dos enlaces π.
Nomenclatura
Según la nomenclatura internacional, los nombres de los hidrocarburos acetilénicos se derivan del alcano correspondiente con la sustitución del sufijo –an por –yn. La cadena principal está numerada desde el extremo al que se encuentra más cerca el triple enlace. La posición del triple enlace está indicada por el número del átomo de carbono que está más cerca del comienzo de la cadena. 1 2 3 4 5 CH3 - C ≡ C - CH (CH3) - CH3 4-metilpentina-2
Isomería
1) isomería de la estructura carbonada (a partir de C5H8) CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH≡C- CH (CH3) - CH3 pentina-1 3-metilbutina-1 2) isomería de la posición del triple enlace ( partiendo de C4H6) CH $ $ C-CH2-CH2-CH3 CH3-C $ $ C-CH2-CH3 pentin-1 pentin-2 3) isomería entre clases (alcadienos). CH≡C-CH2-CH2-CH3 CH2 = CH-CH = CH-CH3 pentin-1 pentadieno-1,3
Propiedades físicas
En términos de propiedades físicas, los alquinos se parecen a los alquenos y alcanos. Sus puntos de fusión y ebullición aumentan al aumentar el peso molecular. En condiciones normales, los alquinos C2-C3 son gases, los C4-C16 son líquidos y los alquinos superiores son sólidos. Las alcalinas son poco solubles en agua, mejor en disolventes orgánicos. La presencia de un triple enlace en la cadena conduce a un aumento del punto de ebullición, la densidad y la solubilidad en agua en comparación con las olefinas y parafinas.
Recepción
1) En la industria, el acetileno se obtiene mediante pirólisis de metano a alta temperatura. 1500 ° C 2CH4 → HC≡CH + 3H2 2) Deshidrogenación de alcanos Ni, t CH3 - CH3 ↔ 2H2 + CH CH 3) El acetileno se obtiene por el método del carburo por descomposición del carburo de calcio con agua. CaC2 + 2H2O → Ca (OH) 2 + HC≡CH
4) Las alcalinas pueden obtenerse por deshidrohalogenación de parafinas dihalogenadas. En este caso, los átomos de halógeno se pueden ubicar tanto en átomos de carbono adyacentes como en un átomo de carbono. CH3 - CH (Br) –CH2 (Br) + 2 KOH → CH3 - C≡CH + 2KBr + 2H2O alcohol. rr
Propiedades químicas
Los alquinos se caracterizan por todas las reacciones de adición características de los alquenos, sin embargo, después de que se une la primera molécula del reactivo, todavía tienen un enlace π más (el alquino se convierte en un alqueno), que puede volver a entrar en la reacción de adición con el segunda molécula del reactivo. Además, los alquinos "no sustituidos" exhiben propiedades ácidas asociadas con la eliminación de un protón del átomo de carbono que forma el triple enlace (≡C - H). 1. Reacciones de adición 1) La hidrogenación se lleva a cabo calentando con los mismos catalizadores metálicos (Ni, Pd o Pt) que en el caso de los alquenos, pero a menor velocidad. CH3 - C≡CH + H2 → CH3 - CH = CH2 CH3 - CH = CH2 + H2 → CH3 - CH2 - CH3
1. Reacciones de adición 2) Halogenación. Los alcalinos decoloran el agua de bromo (una reacción cualitativa al triple enlace). La reacción de halogenación de los alquinos es más lenta que la de los alquenos HC≡CH + Br2 → CHBr = CHBr CHBr = CHBr + Br2 → CHBr2 - CHBr2 3) Hidrohalogenación. Los productos resultantes están determinados por la regla de Markovnikov. CH3 - C≡CH + HBr → CH3 - CBr = CH2 CH3 - CBr = CH2 + HBr → CH3 - CBr2 - CH3
1. Reacciones de adición 4) Hidratación (reacción de Kucherov). La adición de agua se realiza en presencia de sulfato de mercurio. Esta reacción fue descubierta e investigada en 1881 por MG Kucherov. La adición de agua procede de acuerdo con la regla de Markovnikov, el alcohol inestable resultante con un grupo hidroxilo en el doble enlace (el llamado enol) se isomeriza en un compuesto carbonílico más estable: cetona HgSO4 C2H5 - C≡CH + H2O → C2H5 - C - CH3 H2SO4 || O En el caso de la hidratación del acetileno en sí, el producto final es acetaldehído. HC≡CH + H2O ––HgSO4 → CH3 - CH = O
1. Reacciones de adición 5) Polimerización. Las alcalinas, debido a la presencia de un triple enlace, son propensas a reacciones de polimerización, que pueden proceder en varias direcciones: a) Bajo la influencia de sales de cobre complejas, se produce la dimerización y trimerización lineal del acetileno. katHC≡CH + HC≡CH → CH2 = CH - C≡CH kat CH2 = CH - C≡CH + HC≡CH → CH2 = CH - C≡C - CH = CH2 b) Trimerización (para acetileno) Cact., t 3СH≡CH → С6Н6 (benceno)
2. Propiedades ácidas (sustitución). 6) Los átomos de hidrógeno del acetileno pueden ser reemplazados por metales con la formación de acetilenidos. Por lo tanto, cuando el sodio metálico o la amida de sodio actúan sobre el acetileno, se forma acetilenuro de sodio. HC≡CH + 2Na → NaC≡CNa + H2 Los acetilenuros de plata y cobre se obtienen por interacción con soluciones de amoniaco, respectivamente, de óxido de plata y cloruro de cobre HC≡CH + Ag2O → AgC≡CAg ↓ + H2O (solución de amoniaco) HC≡CH + CuCl2 → CuC≡CCu ↓ + 2HCl (solución de amoniaco)
3. Oxidación 7) Combustión 2СН СН + 4O2 → CO2 + 2H2O + 3C ↓ Dado que hay mucho carbono en las moléculas de los alquinos, arden con una llama humeante. Cuando se inyecta oxígeno, se encienden, t = 2500ºC. 2C2H2 + 5O2 → 4CO2 + 2H2O + Q 8) En presencia de permanganato de potasio, el acetileno se oxida fácilmente a ácido oxálico (la decoloración de la solución de KMnO4 es una reacción cualitativa para la presencia de un triple enlace). 3C2H2 + 8KMnO4 + 4H2O → 3HOOC-COOH + + 8MnO2 + 8KOH
El uso de alquinos
Tarea: § 34, No. 3,5,6 p. 166.
